Chemie Van Natuurproducten

Vakinformatie

Gedoceerd door prof Erik Van der Eycken. Vanaf 2025-2026 zal het vak enkel nog theorie bevatten en zit het practicumgedeelte in de minor chemische biologie als 'Practicum: synthese en analyse van biomoleculen'.

Examenvragen

11 juni 2026

1. Vormen van humuleen uit farnesylpyrofosfaat + BIOSYNTHESE van farnesylpyrofosfaat (NIEUW)
2. 2 reagentia gegeven, geef het mogelijke reactiemechanisme en product(en). (moest met Stetter, maar was niet gegeven)
3. Hoe reageert molecule met NAD+

11 juni 2025

1. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme
2. Becommentarieer volgende reactie: Histidine enantiomeer 1 -> Histidine enantiomeer 2
3. Hoe reageert molecule met NAD+ : C00(-)-C(D)(H)-C(OH)(H)-COO(-)

13 juni 2024

1. Geef intermediair A, dat in het mechanisme van een polyketide ringsluiting aanwezig is, dat product B (benzeenring met in volgorde: -COCoAS, -OH, niks, -OH, niks, fenolgroep) vormt. Geef de biosynthese van A en het mechanisme van A -> B.
2. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme
3. Hoe reageert glutathion met een molecule (een zoals in de les)

15 juni 2023

1. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme (coo- moet eentje dichter bij carbonyl)
2. Oefening van ornithine-achtig AZ naar 7-ring
3. Hoe reageert molecule met NAD+

16 juni 2022

1. Oefening van ornithine-achtig AZ naar 8-ring (Er zit een O in de restgroep van je molecule, maar die heeft geen invloed op de reactie)
2. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme (Vraag 2 van de tweede afbeelding)
3. Hoe reageert molecule met NAD+ (letterlijk vraag 2 van eerste afbeelding)

Opmerking: dubbele binding in eindproduct vraag 2 moet weg EN COO- moet 1 dichterbij de carbonyl

30 augustus 2021

1. Vormen van humuleen uit farnesylpyrofosfaat
2. Ringsluiting en biosynthese van polyketides
3. Verklaar de anti-oxidatieve werking van vitamine C

17 juni 2021

1. Vormen van humuleen uit farnesylpyrofosfaat
2. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme
3. Bespreek mechanisch de antioxiderende werking van glutathion adhv H2O2

5 juni 2021

1. Welke van de 2 verbindingen vormt 1 enantiomeer? Leg uit waarom. (Beide met enzyme en NADH) Bij pyrodruivenzuur zal slechts één enantiomeer gevormd worden. Bij 2-butanon, beide! Dit komt door de specifieke interacties met het enzyme, en staat zeer goed uitgelegd p.1383 (Clayden) en in de bordnota's les 5bis, p.2
2. Gegeven een reactie (hygrine-achtige cyclisatie in een 8 ring zonder methylgroep). Geef het mogelijke reactiemechanisme.Het antwoord op deze vraag is in feite het mechanisme voor de pyrrolidine alkaloïden en staat p.1416 e.v. (Clayden) en bordnota's ples 9, p.1.
3. Verklaar de anti-oxidatieve werking van vitamine C

18 juni 2020

1. Welke van de 2 verbindingen vormt 1 enantiomeer? (Beide met enzyme en NADH)
2. Hoe zal glutathion met dit molecule reageren? (Michaelacceptor)
3. Verklaar de anti-oxidatieve werking van vitamine C
4. practicum (door Corona)
   1. Geef het mechanisme van het ontschermen van het FMOC gebonden amide met behulp van piperidine
   2. Hoe werkt het scheiden met TLC en wat is de invloed van keuze solvent?
   3. Structuren: cyclohexanon, borneol, TFA, natriumwaterstofsulfiet

16 juni 2020

1. Met welk biomimetisch reagens (Stetter) kan onderstaande reactie gebeuren + geef het mogelijke reactiemechanisme
2. Gegeven een reactie (hygrine-achtige cyclisatie in een 7 ring). Geef het mogelijke reactiemechanisme.
3. Leg de anti-oxidatieve werking van vitamine C uit.
4. Practica (door corona)
   1. Acyleringsmechanisme met broomazijnzuur, methylamine & DIC
   2. Teken de Dean-stark opstelling en benoem de belangrijkste onderdelen
   3. Teken 4 structuren

10 juni 2020

1. Van A naar B. En hoe wordt A gevormd (A was een polyketide met een ring aan en B was structuur dat bestond uit 2 ringen)
2. Oefening van deaminatie met pyridoxaal fosfaat
3. Hoe reageert molecule met NAD+ (iets pyruvaat-achtig)
4. Practica (door corona op examen)
   1. Mechanisme enamine-vorming met morfoline en cyclohexanon
   2. stereocentra en stereovormen van CH3-(CH-OH)-(CH-OH)-CH3 geven. Welke zijn enantiomeren/diastereomeren/mesomeren?
   3. Structuur van: Chloranil, kaliumpermanganaat, bleekwater, kamfer

5 juni 2020

1. Vormen van humuleen uit farnesylpyrofosfaat
2. Oefening van ornithine-achtig az maar dan naar 7-ring
3. Leg anti-oxidante werking glutathion uit adhv H2O2
4. Practica (door corona op examen)
   1. Mechanisme enamine-vorming met morfoline en cyclohexanon
   2. Chloraniltest uitleggen met structuren en reacties
   3. Structuur van: DMF, DIC, propionylchloride en pyrolidine

26 augustus 2019

1. Aan de hand van welk biomimetisch reagens gebeurt onderstaande reactie? (Stetter) Stel een mogelijk reactiemechanisme op.
2. Stel een mogelijk reactiemechanisme op hoe B gemaakt wordt uit A. Hoe wordt A biosynthetisch gevormd? (A was polyketide en leek op de reactie met orsellinic acid maar met fenol groep ipv methylgroep)
3. Oxidatie door NAD+ (Zie 21 juni ‘18 NM, vraag 2)

20 juni 2019 VM

1. oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 8-ring ipv 5-ring
2. hoe zou je van molecule A naar molecule B gaan + geef een mogelijke biosynthese van molecule A (molecule A was een polyketide met een starter unit)
3. 2 moleculen gegeven en uitleggen welke van de 2 enantioselectief omgezet wordt door NADH naar een optisch actieve verbinding

18 juni 2019 NM

1. Vorming humuleen vanuit farnesylpyrofosfaat (Let op: hoe dit in de dropbox staat is niet 100% correct, de dubbele binding bovenaan kan direct aanvallen op het C-atoom waaraan OPP gebonden is om de ring te sluiten.)
2. Hoe zou glutathione met dit molecule reageren?
3. Bespreek de anti-oxidant werking van Vitamine C.

18 juni 2019 VM

1. Aan de hand van welk biomimetisch reagens gebeurt onderstaande reactie? (Stetter) Stel een mogelijk reactiemechanisme op.
2. oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 7-ring ipv een 5-ring
3. Bespreek de anti-oxidant werking van Vitamine C

15 juni 2019 VM

1. Polyketide ringsluiting + synthese bioketide
2. Pyridoxal fosfaat oefening
3. Oxidatie door NAD+

7 juni 2019 NM

1. Aan de hand van welk biomimetisch reagens gebeurt onderstaande reactie? (Stetter) Stel een mogelijk reactiemechanisme op.
2. Stel een mogelijk reactiemechanisme op hoe B gemaakt wordt uit A. Hoe wordt A biosynthetisch gevormd? (A was polyketide)
3. Bespreek de anti-oxiderende werking van Vitamine C

7 juni 2019 VM

1. Vorming humuleen vanuit farnesylpyrofosfaat
2. bespreek anti-oxiderende werking van glutathion adhv H2O2
3. oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 7-ring ipv een 5-ring

4 september 2018 NM

1. Oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 8-ring ipv een 5-ring
2. Hoe zou glutathione met dit molecule reageren?
3. Wat zijn inositolen? + geef de biosynthese

21 juni 2018 NM

1. Stetter-reagens
2. NAD+/NADH reductie
3. biosynthese inositol

21 juni 2018 VM

1. vorming 8 ring met pyridoxaal fosfaat
2. ringsluiting van polyketide en de synthese van een polyketide geven
3. stereospecifieke aanval bij reductie met NADH

19 juni 2018

1. bespreek synthese humuleen
2. Oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 7-ring ipv een 5-ring
3. bespreek antioxiderende werking van glutathion adhv H2O2

15 juni 2018

1. Geef een mogelijk reactie mechanismen van molecule A naar B. Hoe zou molecule A biosynthetisch gemaakt kunnen worden. (A was een polyketide gemaakt aan de hand van een starter unit uit het deel 'other starter units')
2. Deaminatie van tryptofaan. (m.b.v. pyridoxaalfosfaat)
3. Oxidatie van een gegeven molecule m.b.v. NAD+.

11 juni 2018 VM

1. Welk biomimetisch reagens werd er gebruikt bij deze synthese? (Stetter, bijvraag over zwak zure proton en functie van thiaminepyrofosfaat)
2. Oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 7-ring ipv een 5-ring
3. Bespreek antioxiderende werking van vitamine C

21 juni 2017 NM

1. hoe gebeurt volgende reactie (Stetter) + geef reactiemechanisme
2. reactievergelijking aanvullen: molecule + NAD+ --> ? (oefening zoals die van appelzuur met NAD+)
3. bespreek biosynthese van inositolen en wat zijn inositolen

21 juni 2017 voormiddag

1. bespreek synthese humuleen
2. bespreek antioxiderende werking van glutathion adhv H2O2
3. oefening van ornithine naar hygrine maar dan een 7-ring ipv een 5-ring

20 juni 2017 namiddag

1. Welk biomimetisch reagens werd er gebruikt bij deze synthese? (Stetter, bijvraag over zwak zure proton en functie van thiaminepyrofosfaat
2. een oefening van hoe je een L-aminozuur omzet naar een D-aminozuur (met pyridoxaalfosfaat)
3. geef 2 manieren waar we de biosynthese van acetoacetyl CoA gezien hebben (bijvraag: waar hebben we deze reacties gezien)

20 juni 2017 voormiddag

1. oefening van polyketiden
2. gegeven structuur omvormen m.b.v. pyridoxaalfosfaat
3. oefening zoals die van appelzuur met NAD+ maar met een andere gegeven structuur (COOH groep vervangen door benzeenring, maar dit komt op hetzelfde neer).

16 juni 2017

1. Vorming humuleen vanuit farnesylpyrofosfaat
2. Reactie met glutathion (met Michaelacceptor C=C-C=O)
3. Antioxidante werking van vitamine C

13 juni 2017

1. Leg de werking van ascorbinezuur uit (vitamine C dus)
2. Oefening gebaseerd op de theorie van de synthese uit ornithine en hygrine maar dan met een zesring ipv een vijfring.
3. Stetteroefening.

12 juni 2017

1. een oefening "met welk biomemtisch reagens gebeurt deze reactie" da was van 1 ring naar 2 ringen dus me stetter
2. tweede oefening was van een aminozuur met een keten me een O in en een NH2 naar een 7ring (leek op ornithine naar hygrine) en da was mbv pyrodoxalfosfaat en ook claisen ester condensatie
3. theorie: leg het anti-oxidans van vitamine C uit

12 juni 2015

1. leg de werking van vitamine C uit als antioxidans
2. Leg uit hoe humuleen gevormd wordt uit farnesylfosfaat
3. Oefening gebaseerd is op de theorie van de synthese uit ornithine maar dan met een zevenring ipv een vijfring.

20 agustus 2013

1. Terpenen: een gegeven molecule naar een nader molecule, geef het reactiemechanisme
2. Oxidaite van een gegeven molecule met NAD+
3. Geef 2 manieren om aceto-acetyl CoA te maken

19 juni 2013

1. Met welk biomimetrisch reagens kun je volgende reactie uitvoeren? Schrijf een mogelijk reactie mechanisme uit
2. Hoe reageert glutathion met onderstaande molecule
3. Bespreek de synthese van vitamine C

17 juni 2013

1. In de natuur wordt Caryophylleen gemaakt met behulp van farnesylpyrofosfaat. Werk een mogelijk reactiemechanisme uit tot het bekomen van dit product.(de structuur formule van farnesylpyrofosfaat werd niet gegeven)
2. Werk het mechanisme uit en becommentarieer. (Oplossing: met behulp van pyrodoxaal fosfaat)
3. Bespreek de antioxidatieve werking van vitamine C

14 juni 2013

1. Hoe glutathion met een bepaald vaag molecule reageert
2. 2 manieren om acetoacetyl CoA te vormen
3. Polyketiden: ge moet weten dat dat via de mechanisme van vetzuursynthese aangemaakt werd en dan moest ge nog mechanisme van dat polyketide naar een ander gegeven molecule schrijven, het was aldolcondensatie.

15 juni 2012 (namiddag)

1. Oefening met stetter reagens. Welk molecule bootst stetter na en voor wat wordt dit in de natuur gebruikt.
2. Racematie met pyridoxalfosfaat uitleggen en mechanisme uitschrijven voor gegeven moleculen. Voorwat pyridoxalfosfaat gebruikt wordt in de natuur.
3. Mechanisme antioxidans van vitamine C uitleggen. Hoe wordt dit gemaakt.

15 juni 2012 (voormiddag)

1. Structuur van humuleen gegeven. Geef de biosynthese van humuleen, vertrekkende van farnesylfosfaat
2. Gegeven: Hoe reageert glutathione met deze verbinding?
3. Geef de 2 biosynthesewegen die in de cursus gezien zijn voor acetoacetyl-CoA

20 juni 2011 (namiddag)

1. Welk van deze 2 verbindingen geven een enkel enantiomeer? (enantioselectieve reactie: chiraal product) was reductie met NADH van 2-butaton en pyruvaat (+ appelzuur)
2. Leg mechanisme van de anti-oxidantie werking uit van vitamine C. Geef ook de biosynthese.
3. Geef een mogelijk mechanisme voor volgende reactie HOOC-(C=O)-C-C-C-(C=O)-C=C  (biomimetisch reagens en Et3N)  1,4 cycloheptadion

14 juni 2010

1. Omzetting van histidine naar histamine (histidine zonder CO2) (structuren gegeven)
2. Welk biomimetisch reagens zou je gebruiken, en wat zou een mechanisme kunnen zijn? (stetter)
3. Leg het mechanisme van de anti-oxidantie werking van vitamine C uit

11 juni 2010

1. Omzetting van L-AZ naar D-AZ mbv pyridoxaalfosfaat
2. Vetzuursynthese
3. Radicale ortho-para-koppeling

September 2009

1. DOPA en DOPAMINE
2. Synthese inositolen
3. Stereospecificiteit LADH

12 juni 2009

1. Becommentarieer op mechanistische wijze de volgende reactie (vul de nodige reagentia zelf aan). In welke biosynthese is deze reactie belangrijk?
2. Schrijf het mechanisme op van de volgende reactie
3. Bespreek de structuur van fosfatidylcholine en geef de biosynthese ervan

4 september 2008

1. De structuren van ornitine en hygrine waren gegeven en je moest heel de reactieweg geven.
2. De 4e stap van de purine synthese was gegeven, begin- en eindproduct en hij moest zeggen hoe de reactie verliep

17 juni 2008

1. Bespreek decarboxylatie van phosphadityl serine naar phosphadityl ethanolamine (pyridoxalfosfaat). Ge kreeg de tekening van die molecules, hem vroeg dan de naam, vroeg ook nog achter choline en wat dat doet, hoe ge dat maakt
2. Fructose: fisher => hawordth omzetting
3. Welk van deze 2 verbindingen geven een enkel enantiomer? (enantioselectieve reactie: chiraal product) was reductie met NADH, van 2-butanon en pyruvaat. Hij vroeg ook nog hoe ge bv appelzuur oxideert met NAD

19 juni 2007

1. Merhylering, waardoor gebeurt het en leg uit (SAM)
2. Fructose fisher gegeven, geef haworth
3. R-C-C-COSCoA  R-C=C-COSCoA (mbv FAD => FADH2) leg uit + geef structuur van FAD

12 juni 2006

1. Omzetting van een ketocarbonzuur is AZ, hoe gaat dit in zijn werk in de cel, met welke reagentia, geef structuur + reacties
2. Hoe worden verzadigde vetzuren opgebouwd in de natuur?
3. Hoe wordt zuurstof in de cel getransporteerd, geef structuur + uitleg

12 juni 2006

1. Decarboxylatie van een aminozuur
2. R-C-C-COSCoA  R-C=C-COSCoA (mbv FAD => FADH2): leg uit + geef structuur van FAD
3. Welk molecule zorgt voor spontane membraanvorming: geef structuur en leg uit