Bio-Organische Chemie

Vakinformatie

Basisvak organische chemie voor eerstejaars chemie, biochemie en biologie. Gedoceerd door Professor Luc van Meervelt. Het examen volgt al jaren dezelfde structuur. Sinds 2017 wordt dit vak gegeven door professor Mario Smet. Het examen duurt 3 uur.

2022-2023

• aanpak vak
  • Prof Mario Smet
  • Voor het examen minstens 3.2/8 voor zowel het deel van theorie als oefeningen, anders maximaal een 9 (helaas durft hij ook een 3.1 te geven)
  • Er zijn ingesproken ppt's die zeker een aanrader zijn om te bekijken, belangrijkste zaken worden duidelijk uitgelegd
• Kwaliteit cursus
  • Slides zijn duidelijk en bevatten zeker de belangrijkste informatie
  • Handboek kan handig zijn voor extra informatie of verduidelijking van bepaalde delen, maar ik heb dit zelf amper opengedaan dus zeker niet noodzakelijk om te kopen
• Examenvragen
  • Telkens één theorievraag over een reactiemechanisme (regel van Zaitsev en Markovnikov belangrijk) met ordenen op basis van reactiviteit en naamgeving van producten!!
  • Eén theorievraag over een voorbeeld (komen steeds terug, zijn er in totaal een stuk of 14 (document met deze vragen voor 2024-2025: https://docs.google.com/document/d/e/2PACX-1vRY7b09HsmvVWGNBrcGEXsHcZEtJk-kMeF07rW-tDXwXgheNmEfFHfIp7nmVvFat1X-NtERZpXgm6VM/pub)) belangrijk om hierbij te weten waarom bepaalde zaken zo zijn.
  • Bij de oefeningen vraagt hij naar mijn gevoel van alles iets, dus aminozuren zeker uit het hoofd leren en al de reactiemechanismes begrijpen.
• Labo's
  • Zijn niet al te moeilijk
  • Zie dat je op tijd bent voor de prelabtest, ze hebben geen medelijden met u, zelfs als je er niks aan kon doen :(
  • Als er ergens iets van berekeningen in het labo voorkomen, worden deze vaak op de prelabtest gevraagd

Examenvragen

12 juni 2026

Theorie

1. 4 alcoholen gegeven: 3,3-dimethylbutan-2-ol, 2,3-dimethylbutan-3-ol, 2,3-dimethylbut-1-en-3-ol, 2,4,6-trimethylhept-1,3-en-6-ol
   1. Teken het volledig reactiemechanisme van molecule A voor en eliminatie bij verhoogde temperatuur en in een milieu met fosforzuur
   2. Rangschik bovenstaande moleculen op reactiviteit in deze reactie
   3. Teken het reactieproduct van alle bovenstaande molecule en geef de IUPAC naam van A en C
2. Iets met de afbraak van vetzuren. In dit geval stearinezuur.
   1. Teken het reactieproduct na stap a, b en c.
   2. Hoe vaak moet deze cyclys doorlopen worden zodat dit vertuur volledig is afgebroken zodat het gebruikt kan worden in de Krebscyclus.
   3. Geef het volledige reactiemechanisme van stap e (de condensatiestap)
   4. Geef 2 verschillen tussen de afbraak en biosynthese van vetzuren

Bundel B:

1. Er is de ringstructuur van een suiker gegeven
   1. Geef de configuratie van C2 en C5
   2. Geef de oxidatietrap van C2
   3. Zet dit suiker om naar de openketen vorm en teken de stabielste Newman projectie op de C3-C4 as
   4. Benoem het volledig bovenstaande suiker
   5. Geef een anomeer van dit molecule. Is dit ook een epimeer? Wat is de betekenis van beide termen.
2. Het molecule Z-3,4-dimethyl-3-hexeen is in een reactie met HCl
   1. Hoeveel stereoisomeren zijn er 1,2,3 of 4
   2. Teken al deze stereoisomeren en benoem de configuratie van de chirale C-atomen.

Bundel C:

1. Van alle aminozuren die gevraagd worden moet de structuurformule getekend worden
   1. Je hebt het aminozuur leucine en threonine. Waarom is de pKa waarde van leucine hoger dan die van threonine
   2. Leucine wordt op gelelektroferese gedaan bij pH 9,9 waar komt deze uit
2. Vul drie reacties aan, geef het reactietype bij B en C en het volledige mechanisme bij C: (Geef alle mogelijke producten als er meerdere zijn)
   1. Propan-2-ol + ? --> propan-2-on + H20 + H+ --> ?
   2. methylchloridecyclohexaan + ethanol ->
   3. Chloorbenzeen + H2SO4 + HNO3 ->

4 juni 2026

Theorie

1. 4 carbonzuurderivaten gegeven: butanoylbromide, 2-oxobutanoylbromide, ethylbutanoaat, S-ethylbutanoaat
   1. Deze kunnen reageren via een nucleofiele substitutie met methanol, Geef voor de eerste structuur het volledige reactiemechanisme hiervan
   2. Geef de producten van deze reactie voor elke structuur en geef de IUPAC naam van de eerste twee
   3. Rankschik de vier structuren op basis van reactiviteit in deze reactie
2. Cis-retinal kan omgezet worden naar trans-retinal door te binden aan een eiwit (opsine of zo)
   1. Hierbij bindt cis-retinal aan het aminozuur lysine, ter vorming van een Schiff-base. Geef het volledige reactiemechanisme van deze omzetting en geef alle elektronenverplaatsingen weer
   2. Leg uit waarom er zo veel gebruik wordt gemaakt van Schiff-basen in de natuur
3. Retinal kan ook omgezet worden naar retinol door een oxidatie/reductie (omcirkel de juiste) met NAD+
   1. Geef bij alle moleculen die bij deze oxidatie/reductie de atomen die van oxidatiegetal veranderen, en geef bij elk atoom het oxidatiegetal bij zowel de reagentia als producten
   2. Waarom is NAD+ een excellente hydride-acceptor? Geef twee redenen en leg uit

Oefeningen Bundel B:

1. Gegeven het molecule menthol
   1. Teken dit molecule in de stabielste configuratie
   2. Zijn er 1,3-diaxiale interacties aanwezig in deze stabielste configuratie? Zo ja, geef aan op jouw tekening
   3. Geef de R- of S- configuratie van alle chirale atomen in het molecule, met aanduiding van prioriteiten (Maakt niet uit welke versie want normale menthol = stabielste configuratie)
   4. Hoeveel stereo-isomeren heeft menthol?
   5. Teken een diastereomeer van menthol dat geen epimeer is. Leg hierbij de termen diastereomeer en epimeer uit
   6. Vier verschillende Newman-projecties gegeven van menthol, duidt aan welke overeenkomt met de gegeven structuur
2. Een peptide-binding wordt gehydrolyseerd.
   1. Hierbij is (duidt aan):
      1. De reactie aflopend in basisch milieu, maar niet in zuur
      2. De reactie aflopend in zuur milieu, maar niet in basisch
      3. De reactie aflopend in zuur en basisch milieu
      4. Het maakt niet uit welk milieu, de reactie is niet aflopend
   2. Leg je antwoord uit en teken hierbij het volledige reactiemechanisme van de hydrolyse (met alle elektronenverplaatsingen)

Bundel C:

1. Je hebt een oplossing van glutaminezuur en tryptofaan, die is gebufferd op pH=9,40.
   1. Aan welke kant (anode, kathode, tussenin) zullen alle producten die aanwezig zijn in de oplossing uiteindelijk terechtkomen? Geef de structuren van glutaminezuur en tryptofaan in je antwoorden.
   2. Waarom vertoont de R-groep van tryptofaan geen basische eigenschappen?
2. Vul drie reacties aan, geef het reactietype bij B en C en het volledige mechanisme bij C:
   1. But-1-een + ? --> Butaan-2-ol + H2SO4 (ΔT) --> ?
   2. Methylbenzeen + acetylchloride + AlCl3 --> ? (Geef alle mogelijke producten als er meerdere zijn)
   3. 2x 2-cyclopentylacetaldehyde + 1x OH- --> ?

27 augustus 2025

Theorie

1. Rangschik de moleculen volgens afnemende reactiviteit in een SeAr ter vorming van een nitroderivaat. Anisool, Methylbenzoaat , furaan, acetofenon.
   1. Geef het reactiemechanisme van anisool.
   2. Geef de skeletnotatie van alle reactieproducten en schrijf de IUPAC-naam van de reactieproducten van A en B.
2. Leg uit hoe je een aminozuursequentie bepaald
   1. Iets over NH2

Oefeningen Bundel B:

1. Bepaal R of S van chirale centra.
   1. Hoeveel stereo-isomeren zijn er van dit molecule?
   2. Gegeven: 2R-4S (omgekeerde van wat je in de eerste vraag bepaald hebt), leg uit wat enantiomeren en diastereomeren zijn en welk van de twee deze stereo-isomeer is.
   3. Gegeven: Een van de cis versies, geef hiervan 1 van de trans versies en bespreek hierbij de 1,3 diaxiaal interacties.
   4. Geef oxidatiegetal van C6 (nummering staat al op het molecule)
   5. Ernaast is spiegelbeeld getekend, je moet de substituenten aanvullen.
2. Butaanzuur reageert tot ethylbutanoaat, in welk midden is dit? (Zuur, basisch, neutraal of maakt niet uit). Licht dit toe

Bundel C:

1. 1. L isoleucine en L- Lysine tekenen in fisherprojectie. Bij L isoleucine stabielste newmann tekenen. Alles moet in zwitterion vorm.
   2. Arginine met 0.1M 100mL met 0.1M NaOH. Wat is de pH na toevoeging van 250mL en 300 mL NaOH.
2. Vul volgende reacties aan
   1. Oxidatie van sec alcohol tot keton, hierna met H20 en H+ tot Di-Ol
   2. Aldolcondensatie, teken reactieproduct in skeletnotatie
   3. Geef heel mechanisme van HBr (overmaat) + Diethylether, geef ook reactietype

13 juni 2025

Theorie

1. gegeven structuren ondergaan een AE met HCl: A: propeen B: methylprop-2-enoaat C: methoxyetheen D: styreen
   1. Geef het reactiemechanisme van molecule A.
   2. Rangschik de moleculen volgens afnemende reactiviteit. Toon aan d.m.v. substituenteffecten en grensstructuren waar nodig.
   3. Geef de skeletnotatie van alle reactieproducten en schrijf de IUPAC-naam van de reactieproducten van A en B.
2. Gegeven structuren en namen: limoneen, terpinoleen en alfa-terpineol.
   1. Schrijf alle reactiemechanismen uit vanuit nerylpyrofosfaat.
   2. Van welk alkaan (limoneen en terpinoleen) lijkt de vorming het meest waarschijnlijk. Motiveer je antwoord.
   3. Limoneen kan kan gehydrogeneerd worden met twee diwaterstofmoleculen. Teken de meest stabiele conformatie van elk van de twee bekomen alkanen.

Oefeningen (bundel B)

1. Gegeven: 2-amino-2,3,4-trimethylhexaan-3-thiol
   1. Teken het moleculen uit en duid alle chirale koolstoffen aan met een sterretje. Hoeveel stereo-isomeren heeft dit moleculen?
   2. Teken voor elk isomeer de Fisher- en Newmannprojectie (C3-C4).
   3. Duidt voor elk chirale koolstof op alle isomeren de prioriteiten aan en geef de configuratie (S/R).
   4. Leg uit: enantiomeren, diastereomeren en mesovorm. Zeg welke isomeren enantiomeren en/of diastereomeren zijn van elkaar. Is er een mesovorm?
   5. Is het thiol primair, secundair of tertiar?
   6. Wat is het oxidatiegetal van C2?
2. Je krijgt een oplossing van 1 suiker. Het suiker kan lactose, sacharose of maltose zijn. De oplossing geeft een bruin-rode neerslag bij de Fehlings-test. Welke stelling is correct?
   1. Het suiker is lactose.
   2. Het suiker is sacharose.
   3. Het suiker is maltose.
   4. Er zijn te weinig gegevens.
3. Motiveer je antwoord en geef de nodige reactievergelijkingen.

Oefeningen (bundel C)

1. Aminozuren
   1. Schrijf alle vormen bij de juiste pKa's uit van leucine en arginine.
   2. Gegeven: 100mL volledig geprotoneerd arginine (0.1M) en een basische oplossing van 0.1M. Bereken de pH bij het toevoegen van 150mL en 200mL basische oplossing. Schrijf duidelijk de vorm van het AZ op.
2. Reactiemechanismen
   1. 2-butanon(structuur) ->(?) 2-butanol(structuur) ->(HBr) ?(structuur)
   2. 1-broombenzeen(structuur) ->(AlCl3/CH3COCl) ?(structuur in skeletnotatie) en reactietype gevraagd
   3. methyl-2-methylpropanoate ->(H2O/H+) ?(structuur in skeletnotatie) en reactiemechanisme en reactietype gevraagd

27 augustus 2024

Theorie

1. 4 structeren: 1-hydroxy-1-methylcyclohexaan, 1-fenyl-1-hydroxycyclohexaan , 1
   1. Schrijf het mechanisme voor dehydratie met geconcentreerd zwavelzuur en temperatuursverhoging van verbinding A
   2. Beoordeel en rangschik de reactiviteit van bovenstaande structuren voor dit mechanisme, werk met grensstructuren en substituenteffecten
   3. Geef de IUPAC naam voor verbinding A en B
2. Suikerevenwichten van fructose in furanose en pyranosevorm gegeven
   1. Waarom komt de betafuransevorm minder voor dan de alphafuranosevorm?. Verklaar
   2. Waarom komt de betapyranosevorm minder voor dan de alphapyranosevorm? Verklaar
3. Suikerevenwichten van ribose in furanose en pyranosevorm gegeven
   1. Welke veranderingen in de suikerevenwichten verwacht je indien het ribose chemisch wijzigt in deoxyribose? Welke implicaties heeft dit voor DNA?

Oefeningen (eerste bundel)

1. Bacterieel antibioticum penicilline gegeven (structuur)
   1. Duid alle chirale C-atomen aan
   2. Teken het molecule in projectievorm waarbij alle chirale C-atomen een S-configuratie hebben. Duid de prioriteiten aan.
   3. Geef het oxidatiegetal van het aangeduide atoom
   4. Geef het enantiomeer van het molecule uit vraag b
   5. Geef een epimeer van het molecule uit vraag b
   6. Teken een resonantiestructuur van het molecule waarbij je geen gebruikt maakt van de benzeenresonantie
2. Gegeven de structuur van meta-broom-acetylbenzeen, welke van de volgende opties is waar?
   1. Eerst bromering, dan acetylering
   2. Eerst acyletylering, dan bromering
   3. Volgorde onbelangrijk, reactie met eerst bromering verloopt trager
   4. Volgorde onbelangrijk, reactie met eerst acetylering verloopt trager

1. Verklaar je antwoord uit vorige vraag met resonantiestructuren van intermediairen

Oefeningen (bundel 2)

1. Gegeven een volledig geprotoneerde glutaminezuuroplossing van 0,10M
   1. Bereken de pH van de oplossing na toevoeging van 150mL en 200mL 0,10M-NaOH-oplossing
   2. Waarom vertoont glutamine geen basisch karakter, maar lysine wel? Verklaar

22 juni 2024

Theorie

1. 4 structuren gekregen: fenyletheen, 4-vinylfenol, 1-nitro-4-vinylbenzeen, fenol. Deze ondergaan een additie met HCl.
   1. geef het reactiemechanisme van A
   2. rangschik op reactiviteit. verklaar met substituenteffecten en teken grensstructuren indien nodig
   3. geef de reactieproducten van A, B en C en de IUPAC-naam van het reactieproduct A en B
2. Retro-aldolreactie bij de glycolyse wordt gekatalyseerd door het enzym aldolase.
   1. Geef het reactiemechanisme van de retro-aldolreactie van fructose-1,6-difosfaat
   2. Waarom moet glucose-6-fosfaat geïsomeriseerd worden naar fructose-6-fosfaat
   3. Aldolase katalyseert nog een reactie in het lichaam, namelijk de reactie van dihydroxyaceton(niet zeker) met D-erytrose. Geef de Fischervoorstelling van het reactieproduct.

Oefeningen

1. Aminozuren
   1. Bereken het Iso-elektrisch punt van arginine en isoleucine. schrijf ook de structuur bij die pH.
   2. 100 ml Isoleucine-oplossing van 0,100 mol/L wordt getitreerd met een NaOH-oplossing van 0,100 mol/L. Geef mij de pH bij toevoeging van 50 ml en 200 ml NaOH-oplossing en teken de structuur van isoleucine bij die pH’s.
2. Reactiemechanismen
   1. Benzeen gekregen wat toevoegen om 1-fenylethanon te krijgen (Antwoord: FeCl3 + ethanoylchloride)
   2. Ethoxyethaan + HBr → ? (ook zeggen welk reactietype)
   3. ?
3. ?
4. Meerkeuzevraag over Claisencondensatie. 4 IUPAC-namen van esters gekregen teken structuurformule van elk ester. De 4 esters ondergaan een Claisen Condensatie, bij 3 esters is het een aflopende reactie, bij 1 ester een evenwichtsreactie. Bij welke evenwichtsreactie en waarom?
   1. butylethanoaat
   2. ethylbutanoaat
   3. ethyl-2-methylbutanoaat
   4. ehtyl-3-methylbutanoaat

10 juni 2024

Theorie

1. 4 structuren: ethaanzuurbromide, ethaanzuurchloride, 2-oxyethaanzuurbromide, dietheenzuuranhydride. deze ondergaan een nucleofiele substitutie met water
   1. geef het reactiemechanisme van A
   2. rangschik op reactiviteit. verklaar met substituenteffecten en teken grensstructuren indien nodig
   3. geef de reactieproducten en de IUPAC-naam van A en C
2. om alfa-ketoglutaraat te decarboxyleren maakt de natuur gebruik van het coënzym thiaminepyrofosfaat die reageert na deprotonatie.
   1. Geef het reactiemechanisme
   2. Geef 2 redenen waarom het coënzym zo goed gedeprotoneerd wordt
   3. Wat is het voordeel van het binden van dit coënzym?
   4. Wat is het voordeel van dit biologisch proces?

Oefeningen

1. je wil een aminozuurmengeling van tryptofaan en lysine scheiden met behulp van elektroforese bij een pH van 9,1. Bereken het voorkomen van de vormen en waar ze zullen voorkomen (Kathode, Anode of ertussenin). Laat ook duidelijk de structuur van deze aminozuren zien.
   1. waarom is de stikstof op de tryptofaan niet basisch
2. gegeven but-1-een naar 1-methylbutan-1-ol. Welke substraat heb je nodig om van de eerste naar de tweede gegaan (structuren waren gegeven) als je dan met H3PO4 zit en een verandering in temperatuur welk product bekom je (was al een reactiepijl gegeven)?
3. reactie met methoxybenzeen, ethaanzuurchloride en AlCl3 (structuren gegeven). Geef het reactieproduct en het reactietype.
4. mechanisme en reactietype gevraagd van 2x fenylmethanal (structuur gegeven) met OH-
5. suikering gegeven met een zesring waarbij OH op C1 naar boven, alsook C2 en C3, bij C4 naar beneden en C5 de CH2OH ook naar beneden.
   1. geef de fisherstructuur van dit suiker en teken de stabielste conformatie op de newmann-projectie van C3 en C4
   2. geef de volledige naam van dit suiker
   3. geef van C1 en C2 de absolute configuratie (R of S) geef hierbij ook de prioriteiten
   4. Leg uit wat 1,3 diaxiale interacties zijn en geef dit weer op een duidelijke tekening
6. oxidatie van ascorbinezuur naar dehydroxy-ascorbinezuur gegeven (zie practicum) en 3 stellingen (hieronder): duid de stellingen aan die correct zijn en geef bij iedere uitleg
   1. Er gebeurt een oxidatie en het oxidatiegetal van de C-atomen gaat van +1 naar 0
   2. Is de H in kwestie die met de laagste pKa?
   3. Is de stereochemie juist of kwam het eindproduct eerder van een andere stereo isomeer

2 september 2023

https://drive.google.com/file/d/1GMpzdW-Fuazq4zCe9Y40D8DgJyVk2-a7/view?usp=drive_link

24 juni 2023

1. Je kreeg 4 verbindingen (ik denk 2-bromo-2methylpropaan, 2-bromopropaaan, 4-bromo-2-penteen en 4-bromo-1-penteen; kloppen niet helemaal, maar principe blijft hetzelfde).
   1. Voor 2-bromo-2-methylpropaan moest je de E-reactie uitschrijven.
   2. Zeggen in welke volgorde deze verbindingen het snelste zou reageren bij een E1-reactie (aan de hand van substituent effecten en eventuele grensstructuren.
   3. Voor elke verbinding het reactieproduct geven en IUPAC naam geven.
2. Er wordt ATP gevormd bij de afbraak van een suiker in de glycolyse en krebs-cyclus.
   1. Geef de reactieproducten en waarom kan er ATP gevormd worden?
   2. Het grootste deel van de energie komt in een andere vorm vrij, hoe gebeurd dit?
3. Meerkeuzevraag over Claissencondensatie van ethylacetaat (was een andere benaming, maar vooral het ethyl deel is belangrijk dus maakt niet echt uit). Welk reagens moet je gebruiken om ervoor te zorgen dat je slechts één reactieproduct hebt. Opties waren denk ik: methioxide, ethioxide, hydroxide, er wordt altijd meer dan één reactieproduct gevormd (eventuele grensstructuren hier niet mee rekenen) (meeste hadden ethioxide) en dan moest je nog aantonen met het relevante deel van de reactie, waarom de andere niet zouden kunnen.
4. Reactiemechanismen
   1. Je kreeg aceton en je moest zeggen wat je moest toevoegen om iets te bekomen (je moest OH- toevoegen, maar weet even niet meer wat je dan bekomt) en dan voeg je H2O en H+ toe en moet je het reactieproduct geven (2,2-propaandiol)
   2. Ik denk 2-Methylcyclopentanone en solvent gekregen, zeggen welk reactieproduct je bekomt en wat het reactiemechanisme is (nucleofiele acylsubstitutie)
   3. Je kreeg ethylbenzeen met als solvent AlCl3 en acetylchloride (hiervan maak je AlCl4- en CH2CO+) je moest zeggen welk reactiemechanisme (nucleofiele aromatische substitutie) en dit ook uitschrijven
5. Zwitterion en IP van arginine en glutamine geven en zeggen welke pH je krijgt bij het toevoegen van 250ml NaOH aan 100 ml 0.1M glutamine
6. 1. S/R van chirale koolstoffen van D-xylulose geven + Newman projectie rond C3 en C4
   2. In stappen geven hoe je alfa-L-xylulofuranose bekomt (ringsluiting tekenen dus), het enantiomeer hiervan geven (bèta-versie) en zeggen of het een epimeer is, beide begrippen uitleggen

8 juni 2023

1. 4 structuren: propeen, ethyleen pyrrool?, styreen , benzeen met etheen op en methoxy groep op. elektrofiele additie met waterstofbromide.
   1. Geef het reactiemechanisme van propeen
   2. Rangschik de reactiviteit van de verschillende structuren, maak gebruik van substituenteffecten en teken grensstructuren
   3. geef de IUPAC-naam van structuur a, b, c en schrijf alle reactieproducten uit
2. Gegeven: D-glucose in de verschillende vormen: beta-D-glucopyranose, alfa-D-glucopyranose, beta-D-glucofuranose en alfa-D-glucofuranose en het voorkomen ervan in percentages
   1. Waarom komen de furanose vormen zo weinig voor?
   2. Waarom komt het beta-anomeer meer voor dan het alfa-anomeer?
   3. hoe komt het dat het alfa-anomeer dan toch nog voorkomt?
   4. Vergelijk dit nu met D-mannose, maak een voorspelling van hoe de verschillende vormen zullen voorkomen?
3. Aminozuren:
   1. Waarom heeft de R-groep van asparagine geen basische eigenschappen (asparagine heeft geen pKr)
   2. We willen tyrosine en asparagine scheiden met behulp van elektroforese bij pH = 9,0. Schrijf voor beide aminozuren de verschillende vormen uit en verklaar welke vorm bij deze pH voor zal komen. Waar zullen de aminozuren zich bevinden: anode, kathode, tussenin
4. Gegeven: benzeenring met broomsubstituent en -C2H5 substituent. Bij het bereiden hiervan moet je...
   1. ...eerst bromeren?
   2. ...eerst aklyleren?
   3. ...volgorde maakt niet uit, maar als je eerst bromeert gaat de reactie langzamer
   4. ...volgorde maakt niet uit, maar als je eerst alkyleert gaat de reactie langzamer
5. Gegeven: een structuur met 2 chirale koolstoffen (ook een amidegroep op 1 einde, en een chloor groep)
   1. teken de fisherprojectie van ALLE stereo-isomeren, geef ook de stabielste newman-projectie
   2. Bepaal van elke chirale C de R,S-configuratie en geef de prioriteiten weer
   3. Wat is het OG van de C met de amide groep
   4. Welk van de stereo-isomeren zijn ook diastereo-isomeren, verklaar deze term
   5. Duid aan waar een nucleofiele substitutie zou kunnen plaatsvinden, verklaar ook waarom
6. Reactie mechanismen zoals aangegeven op stramien

3 september 2022

1. 4 moleculen met dubbele binding gegeven, sommige met substituenten
   1. Reactiemechanisme voor molecule A uitschrijven (CH2=CH-CH2-CH3)
   2. Rangschikken volgens reactiviteit in een reactie met HBr en argumenteren met substituenteffecten en grensstructuren
   3. Reactieproducten voor alle 4 opschrijven en 2 ervan benoemen met IUPAC naam
2. gegeven: glucose in openketenvorm, alfa-D-glucopyranose, beta-D-glucopyranose, alfa-D-glucofuranose en beta-D-glucofuranose met percentages van hoe vaak ze voorkomen
   1. waarom komt de furanosevorm zo weinig voor
   2. waarom komt de betavorm meer voor dan de alfavorm
   3. waarom komt ondanks vraag b de alfavorm toch nog zo vaak voor
   4. maak zelf een voorspelling voor de percentages van voorkomen voor alle vormen van D-mannose
3. teken 2-amino-2,3,4-trimethyl-3-hexaanthiol
   1. hoeveel stereo-isomeren zijn er?
   2. teken van alle stereo-isomeren de fischer projectie en meest stabiele conformatie in de newman projectie over C3-C4 as, duid chirale centra aan
   3. bepaal voor alle chirale centra de absolute configuratie
   4. is het een primair, secundair of tertiair amine? En dezelfde vraag voor thiol?
   5. bepaal de oxidatietrap van C2
4. 5 namen van moleculen gegeven, welke kunnen het reactieproduct zijn van een aldolcondensatie? Voor degenen die niet kunnen: leg uit in 1 zin waarom niet. Voor degenen die wel kunnen: geef de beginproducten.
5. reactiemechanismen
   1. vul onderstaande reactiesequentie aan: alkaan met -OH —> alkeen —> ? (boven de eerste pijl stond ook een vraagteken en boven de tweede pijl +Cl2)
   2. schrijf reactiemechanisme uit: benzeenring met -OCH3 substituent reageert met HNO3 en H2SO4
6. aminozuren
   1. bepaal voor een titratie van 100 mL 0,1M isoleucine de pH bij toevoeging van 150mL en 200mL NaOH
   2. waarom is de pKa van glutamine lager dan van isoleucine
   3. teken beide aminozuren uit

25 juni 2022

1. 4 moleculen gegeven die reageren volgens reactietype E1 ter vorming van HCl : twee chlooralkanen met benzeenring en twee zonder, een van de twee met benzeenring had methoxy-groep op de benzeenring
   1. Geef reactiemechanisme voor een van de twee chlooralkanen zonder benzeenring
   2. Rangschik volgens stijgende reactiviteit en beargumenteer met substituenteffecten. Geef grensstructuren indien relevant.
   3. ...
2. Geef het reactiemechanisme en vergelijk onderling, beredeneer ook voor de basische hydrolyses of het gaat om een mono- of bimoleculair proces:
   1. 1. hydrolyse van een carbonzuurester in basisch milieu
      2. hydrolyse van een fosfaatester in basisch milieu
      3. hydrolyse van een fosfaatester in zuur milieu
   2. Bespreek kort het verschil in reactiviteit van mono-, di-, en tri-alkylfosfaatesters bij hydrolyse in basisch milieu
   3. In de glycolyse komt energie vrij bij het hysrolyseren van het acylfosfaat 1,3-difosfoglycerinezuur dat wordt gebruikt om ADP om te zetten in ATP. Voor de vorming van acetyl-CoA uit acetylfosfaat (ook een acylfosfaat) is ATP nodig. Bespreek kort deze schijnbare tegenstrijdigheid.
3. Stereochemie
   1. Geef de Haworthprojectie van beta-L-arabinopyranose
   2. Geef de absolute configuratie van C2 en C4 en duid nummering aan
   3. Wat zijn de oxidatietrappen van C1 en C3?
   4. Geef de (stabielste) Newmanprojectie van het conformeer volgens de C3-C4 as
   5. Hoeveel 1,3-diaxiale repulsies komen ervoor in dit molecule? Maak een tekening die dit duidelijk weergeeft
4. Aminozuren
   1. Onder welke vormen komen glutaminezuur en tryptofaan voornamelijk voor bij pH = 6,00?
   2. Waar bevinden de AZ zich na elektroforese bij deze pH? Aan de anode, kathode of ertussen?
   3. Waarom is de zijketen van tryptofaan niet basisch?
5. Verloopt de substitutie van propaanzuur naar methylpropanoaat het best in zuur of in basisch milieu? Of kan beide? Verklaar grondig en teken het bijbehorende reactiemechanisme.
6. Vraag over reactiemechanismen zoals aangegeven op het stramien.

9 juni 2022

1. 4 benzeen ringen gegeven (3 daarvan met substituenten)
   1. Reactiemechanisme uitschrijven voor een gewone benzeen tot chloorderivaat (SeAr)
   2. Rangschikken volgens reactiviteit, grensstructuren tekenen en substituenteffecten verklaren.
   3. Van de 4 chloorderivaten de IUPAC-naam geven en eindstructuur tekenen
2. Geef de retro-aldolreactie bij de glycolyse
3. Oefening op suikers (je kreeg een cyclisch suiker)
   1. Teken de fisher en de Newman projectie
   2. Geef het oxidatie getal van 2 C en zeg of het R of S is
   3. Geef de naam van het suiker
   4. Leg de begrippen epimeer en anomeer uit en teken deze vormen van dit suiker
4. Oefening op aminozuren
   1. Je kreeg 2 aminozuren bij een bepaalde pH en je moest zeggen als dit een goede pH was om een elektroforese te doen, indien dit niet zo was moest je uitleggen waarom en een betere pH waarde geven.
5. Je kreeg 4 verbindingen en je moest zeggen welke een kleurreactie (oranje/groen) zouden geven
   1. Alcoholtest -> oxidatie van alcoholen tot ketonen of carbonzuren uitleggen
6. Oefening op reactiemechanisme

28 augustus 2021

1. 4 moleculen gegeven waarop het gaat reageren met HCl
   1. werk reactiemechanisme uit voor 1 van de moleculen
   2. Rangschik volgens afnemende reactiviteit
   3. Geef reactieproducten van alle moleculen en geef IUPAC naam voor 2
2. geef reactiemechanisme van de deanimatie van glutamine
3. L-xylulose, Bepaal R/S configuratie
   1. Teken stabielste Fischer en Newman voor de C3-C4-as
      1. ???
4. Voor welk van deze 3 producten kan niet een aldolcondensatie ondergaan? Leg uit waarom niet en geef de reagentia wanneer het wel gaat.
   1. de reactiemechanisme invullen: onbrekende reagentia en product
      1. een stof gegeven met de reagentia, welke reactiemechanisme en schrijf uit
5. titratie van asparagine met NaOH: berekenen de pH bij toevoeging van 100ml en 200ml NaOH;
   1. waarom heeft asparagine geen basische eigenschap zoals lysine. Geef ook de structuren

28 augustus 2020

1. 4 moleculen gegeven waarop nucleofiele substitutie gebeurt met natriummethoxide
   1. werk reactiemechanisme uit voor 1 van de moleculen
   2. Rangschik volgens afnemende reactiviteit
   3. Geef reactieproducten van alle moleculen en geef IUPAC naam voor 2
2. Geef het mechanisme van decarboxylering van beta-ketocarbonzuren en leg uit. Geef een voorbeeld van een analoog mechanisme in de biologie en leg uit.
3. Voor welk van deze 4 producten kan er een aldolcondensatie zijn opgetreden? Leg uit waarom niet en geef de reagentia wanneer het wel gaat.
4. Oefening op aminozuren en bepalen welke vorm er voorkomt bij een bepaalde pH en als je een gelelektroforese doet welke waar dan voorkomt, az zijn tryptofaan en glutaminezuur
5. Oefening op suiker: welke suiker is dit? Geef stabielste newmann vorm in C3-C4 formatie, R of S van C2 en C5, teken epimeer dat geen anomeer is
6. oefeningen op reactiemechanismen

25 juni 2020

1. 4 moleculen (esters) gegeven, waarop nucleofiele substitutie gebeurt
   1. Werk het reactiemechanisme voor één van de moleculen volledig uit. (methylethanoaat)
   2. Rangschik volgens afnemende reactiviteit dmv substituenteffecten
   3. Geef de reactieproducten van alle moleculen en geef hun IUPAC naam
2. Leg de synthese van peptiden uit met dicyclohexylcarbodiimide. Welke voorzorgsmaatregel moet genomen worden om selectief een peptide te vormen? Geef een voorbeeld.
3. Voor welke van volgenden bestaat er een mesovorm, teken deze en leg uit wat mesovorm is. (1-butanol, butaan2,3diol, butaan-1,2,3-triol, butaan-1,2,3,4-tetraol)
4. Oefening op aminozuren:
   1. Waarom heeft proline een hogere pKa' dan alanine + teken deze aminozuren
   2. Welke vorm van alanine komt het meest voor bij toevoegen van 150 mL? Bereken deze pH.
5. Oefening op suikers: suiker gegeven
   1. Geef IUPAC naam
   2. Bepaal R/S configuratie voor C2 en C5
   3. Teken stabielste Fischer en Newman voor de C3-C4-as
   4. ?
6. Vul reactie aan (reactieproducten, reagentia). Geef reactietype en eindproduct. Geef reactietype, eindproduct en reactiemechanisme.

14 juni 2020 (16u)

1. 4 moleculen gegeven: E1 reactie van HCl: mechanisme geven, reactieproducten tekenen en benoemen
2. Bespreek de oxidatieve deaminering van glutaminezuur met de nodige coënzymen/cofactoren. Geef het reactiemechanisme van de tweede stap zonder enzymen.
3. Een molecule gegeven in stoelvorm (geen suiker): teken de fisherprojecties van alle stereomeren, teken newmann projectie van 1 op c2-c3 in stabielste vorm en zeg S of R config, welke zijn enantiomeren, diastereomeren, is er een mesovorm? En leg de begrippen kort uit. Geef oxidatietrap van aangeduide koolstofatoom.
4. lysine en valine tekenen en IP berekenen, waarom is de pkr van lysine groter dan de pka' van valine?
5. Wat zijn de product(en) die worden gevormd als E-2-hepteen en dichloor reageren?
   1. 2s,3s 2-dichloorhepteen
   2. 2s,3r
   3. 2r,3s
   4. 2r,3r
6. Oefeningen op reactiemechanismen

12 juni 2020 (16u)

1. 4 moleculen gegeven, waarop elektrofiele additie van water in zuur milieu gebeurt
   1. Werk het reactiemechanisme voor één van de moleculen volledig uit.
   2. Rangschik volgens afnemende reactiviteit
   3. Geef de reactieproducten van alle moleculen en geef hun IUPAC naam
2. Waarom kunnen alcoholen niet gemakkelijk een SN-reactie ondergaan? Geef 2 voorbeelden van een SN-reactie van een alcohol, schrijf het mechanisme. Reageert fenol op dezelfde manier? Teken en leg uit. Hoe kunnen SN-reacties van alcoholen mogelijk gemaakt worden in biologische systemen?
3. Oefening op suikers en stereochemie:
   1. Geef de Haworth-projectie van bèta-L-gulofuranose
   2. Teken het enantiomeer van deze molecule en benoem het.
   3. Configuratie (R/S) van C2 en C5 bepalen + oxidatietrap geven
   4. Stabielste Newman-conformatie langs C4-C5 as
4. Oefening op aminozuren:
   1. D-vorm van tyrosine en alanine tekenen en conformatie geven.
   2. Oefening op pH berekenen
5. Gegeven een staal met één onbekende suiker. Na het uitvoeren van een Fehlingstest zie je een roodbruine neerslag ontstaan. Aantal suikers gegeven, aanduiden welke het mogelijk kan zijn. Leg uit wat deze test precies en verklaar je keuze.
6. Vul reactie aan (reactieproducten, reagentia). Geef reactietype en eindproduct. Geef reactietype, eindproduct en reactiemechanisme. Eerste was zuurgekatalyseerde estervorming. Tweede eliminatie van water. Derde aldolcondensatie

7 juni 2020

1. 4 moleculen gegeven waarop een Sn1 wordt gedaan met ammoniak
   1. Werk het reactiemechanisme voor de eerste molecule uit
   2. Welk molecule reageert het snelst? Leg uit adhv substituenteffecten
   3. Geef de reactieproducten van de andere 3 moleculen en ook de IUPAC naam
2. Geef de retro-aldolreactie bij de glycolyse
   1. Wat is de katalysator en waarom gaat de retro-aldolreactie niet bij glucose?
3. Gegeven een benzeenring met daarop een nitrogroep en alkylgroep. Gebeurd er eerst alkylering of nitrering? Gebruik in je uitleg grensstructuren
4. Oefening op molecule dat geen suiker was! Maar je moest R/S bepalen, Fischer schrijven, Newmann projectie, en diastereomeren en enantiomeren aanduiden (+ kort uitleggen wat dat betekend)
5. Oefening op aminozuren en bepalen welke vorm er voorkomt bij een bepaalde pH en als je een gelelektroforese doet welke waar dan voorkomt (zoals in de oefenzitting gewoon)
6. standaard oefening die er elk jaar is met reacties aanvullen enzo

17 juni 2019 (namiddag)

1. 4 moleculen (ester, ester met halogeen, anhydride, amide) waarop de nucleofiele substitutie van water in basische omgeving wordt uitgevoerd.
   1. Werk het reactiemechanisme uit voor het ester.
   2. Rangschik volgens afnemende reactiviteit.
   3. Geef de naam en structuur van beide reactieproducten.
2. Bespreek de oxidatieve deaminering van glutaminezuur met de nodige coënzymen/cofactoren. Geef het reactiemechanisme van de tweede stap zonder enzymen.
3. Oefening op suikers.
   1. Bespreek de R/S configuratie van de chirale centra van D-xylose.
   2. Is D-xylose een aldose of ketose?
   3. Geef de stabielste Newman-projectie op C3-C4.
   4. Bepaal de oxidatietrap van C1 en C5.
   5. Maak van L-xylose beta-L-xylose.
   6. Welk reactietype is de ringsluiting van suikers? Welke katalysator wordt vaak gebruikt?
   7. Geef het anomeer van beta-L-xylose. Is dit ook een enantiomeer?
4. Oefening op aminozuren.
   1. Geef de 2R,3R configuratie van isoleucine.
   2. Wat is de pH van 100 ml isoleucine (0.1M) na toevoeging van 150 ml NaOH (0.1 M)?
   3. Waarom heeft glutamine een lagere pKa dan isoleucine?
5. Waarom wordt het reactie-evenwicht bij de Claisencondensatie van ethyl-2-methylpropanoaat met ethoxide niet naar rechts getrokken (in tegenstelling tot andere Claisencondensaties)?
6. Vul reactie aan (reactieproducten, reagentia). Geef reactietype en eindproduct. Geef reactietype, eindproduct en reactiemechanisme.

17 juni 2019 (voormiddag)

1. 4 moleculen met dubbele bindingen gegeven waarop elektrofiele additie gebeurt
   1. van 1 reactiemechanisme uitwerken
   2. rangschikken volgens reactiviteit door middel van substituenteffecten
   3. eindproducten geven + IUPAC naam geven
2. vetzuursynthese uitleggen met coënzymen erbij
   1. uitleggen waarom je malonycoa nodig hebt en wat de gelijkenis ervan is met claisen-condensatie
3. molecule gegeven: menthol
   1. chirale c aanduiden, hoeveel stereo-isomeren, R/S van chirale c, geef stabielste configuratie, geef diastereoisomeer dat epimeer is, enantiomeer geven, stabielste configuratie van enantiomeer geven, je krijgt een paar newmanprojecties waarvan je moet zeggen welke de juiste is, oxidatiegetal van aangeduide c geven
4. geef 3D structuur van R glutaminezuur
   1. is deze D of L?
   2. welke vorm(en) komt er vooral voor op ph 8,8
   3. uitleggen waarom N in de R groep niet basisch is en die van lysine (ook tekenen) wel
5. je krijgt een benzeenring waarop een de ene kant een ch3 hangt en op de tegenovergestelde kant een acylgroep, je moet uitleggen via grensstructuren wat het juiste antwoord is
   1. eerst alkyleren, dan acyleren
   2. eerst acyleren, dan alkyleren
   3. volgorde maakt niet uit, maar acyleren is trager
   4. volgorde maakt niet uit, maar alkyleren is trager
6. je krijgt een reactie waarvan je de reagentia en reactieproducten er nog moet bij zetten
   1. reactie is eerst een eliminatie en dan een additie
7. je krijgt een cyclisch carbonzuur en dit gaat reageren amine, geef de reactieproducten in skeletnotatie en zeg wel reactiemechanisme
8. een cycloalkaan waar een broom aanhangt gaat reageren met naoh, geef het reactieproduct(en) en zeggen welk reactiemechanisme het is en ook het reactiemechanisme uitschrijven

14 juni 2019 (namiddag)

1. 4 benzeen ringen gegeven (3 daarvan met substituenten)
   1. Reactiemechanisme uitschrijven voor een gewone benzeen tot chloorderivaat (SeAr)
   2. Rangschikken volgens reactiviteit, grensstructuren tekenen en substituenteffecten verklaren.
   3. Van de 4 chloorderivaten de IUPAC-naam geven en eindstructuur tekenen
2. De glycolyse genereert op 2 plaatsen ATP en de Krebs-cyclus op 1 plaats. Teken de reagens en het product van de reacties. Leg uit waarom de moleculen energie genereert.
3. Suiker oefening met L-Talose tot alfa-L-talose, Wat is de katalysator?, Reactietype?, Enantiomeer, Stabielste Newman-projectie (C4 en C5), R/S-Configuratie op C2 en C3, Oxidatietrap van C1.
4. Isoelektrisch punt van Arginine en Glycine berekenen, pH van een 0,1M 100ml Arginine oplossing na toevoegen van 200ml 0,1 NaOH, L-configuratie van Arginine tekenen, is het een S/R configuratie?
5. Gegeven: Tetracycline. Het molecule heeft 2 pKa en 1 pKb . Zoek de groepen die hiervoor zorgen en verklaar je keuze.
6. Vul reactie aan (reactieproducten), geef reactietype en eindproduct, geeft reactietype eindproduct en reactiemechanisme.

14 juni 2019 (voormiddag)

1. 4 structuren gegeven: 2 broomalkanen, 1 broomalkeen en een fenylbroomalkaan
   1. Schrijf het Sn2 reactiemechisme uit voor structuur A (broomethaan) met natriumwaterstofsulfide.
   2. Rangschik de gegeven structuren volgens afnemende reactiviteit. Leg uit!
   3. Geef de IUPAC-namen van al de reactieproducten
2. Geef de isomerisatie in de glycolyse van het glucosederivaat naar fructosederivaat. Waarom is dit basegekatalyseerd.
   1. Geef het verband tussen de Tollens- en Fehlingstest en het verband tussen Barfoed- en Benedictetest.
3. Gegeven is een suiker in de stoelvorm
   1. Geef de volledige naam van dit suiker.
   2. Geef de Fischerprojectie van de open-ketenvorm en geef de stabielste Newmanprojectie met C3 en C4 als as.
   3. Wat is de conformatie en OT van C2 en C5?
   4. Geef het anomeer van dit suiker. Is dit ook een epimeer/diasteriomeer/enantiomeer? Leg elke term uit.
4. Oefening op aminozuren:
   1. Waarom heeft leucine een hogere pKa dan threonine?
   2. Welke lading heeft leucine in een mengsel van ph = 9,5? Ligt het eerder aan kathode/anode/ergens in het midden bij elektroforese?
   3. Geef de 2R,3S vorm van threonine in de fischerprojectie.
5. Welke van onderstaande structuren ondergaat gemakkelijk een decarboxylering bij een temperatuursverhoging? Zo ja, schrijf het mechanisme helemaal uit. COOH-CH2-CHOH-CH3 / COOH-CHOH-CH2-CH3 / COOH-CH2-CO-CH3 / COOH-CH2-COOH
6. Vul reactie aan (reactieproducten), geef reactietype en eindproduct, geeft reactietype eindproduct en reactiemechanisme.

13 juni 2019 (namiddag)

1. Structuren van chloorbenzeen, anisool, benzeen en fenol zijn gegeven.
   1. Schrijf het reactiemechanisme uit van een elektrofiele substitutie van benzeen met als eindproduct een nitroderivaat.
   2. Rangschik de gegeven structuren volgens afnemende reactiviteit. Leg uit adhv substituenteffecten en teken grensstructuren indien nodig.
   3. Geef van de 4 nitroderivaten de IUPAC-naam en teken de structuur
2. Waarom kunnen alcoholen niet gemakkelijk een SN-reactie ondergaan? Geef 2 voorbeelden van een SN-reactie van een alcohol, schrijf het mechanisme. Reageert fenol op dezelfde manier? Teken en leg uit. Hoe kunnen SN-reacties van alcoholen mogelijk gemaakt worden in biologische systemen?
3. Gegeven: enantiomeer van een structuur. Geef R- of S-configuratie van 2 aangeduide C-atomen. Teken de ruimtelijke structuur van het molecule. Hoeveel stereo-isomeren zijn er? Teken de meest stabiele Newman-projectie. Is er een mesovorm? Indien mogelijk teken mesomere grensstructuren. Geef de oxidatietrap van 2 aangeduidde C-atomen.
4. Bij welke pH komt het Zwitter-ion van arginine voor? Teken. Waarom is de pKa van arginine lager dan de pKa van asparaginezuur? Gegeven: 100ml volledig geprotoneerd 0,10M asparaginezuur, Wat is de pH na een titratie met 150mL 0,10M NaOH? Teken van elk vermeld aminozuur de neutrale structuur
5. Gegeven: formaldehyde, aceetaldehyde en benzaldehyde. Welke kan een aldolcondensatie met zichzelf doen? Teken het mechanisme en verklaar waarom de andere 2 dit niet kunnen.
6. Vul reactie aan (reactieproducten), geef reactietype en eindproduct, geeft reactietype eindproduct en reactiemechanisme.

13 juni 2019 (voormiddag)

1. 4 structuren gegeven: 2 chlooralkenen, 1 chlooralkaan en 1 chloorether
   1. Schrijf het reactiemechanisme uit voor een SN1 reactie van (1 van de 2) chlooralkeen met ammoniak.
   2. Rangschik de gegeven structuren volgens afnemende reactiviteit. Leg uit adhv substituenteffecten en teken grensstructuren indien nodig.
   3. Geef van de 4 derivaten de IUPAC-naam (van de eerste 3 dus niet de ether) en teken de structuur.
2. Geef het mechanisme van decarboxylering van beta-ketocarbonzuren en leg uit. Geef een voorbeeld van een analoog mechanisme in de biologie en leg uit.
3. L-glucose tekenen en omzetten in alfa-L-glucofuranose. Geef enantiomeer van de structuur. Geef R- of S-configuratie van 2 aangeduide C-atomen. Hoeveel stereo-isomeren zijn er? Teken de meest stabiele Newman-projectie. Geef een diastereomeer dat ook een epimeer is. Geef de oxidatietrap van 2 aangeduidde C-atomen. Is alfa-L-glucofuranose een reduceerbare suiker?
4. Tyrosine en serine hebben een gelijkaardige zijketen, waarom heeft tyrosine een pKr en serine niet? Gegeven: 100ml volledig geprotoneerd 0,10M tyrosine, Wat is de pH na een titratie met 300mL 0,10M NaOH? Welke vormen van serine en tyrosine komen voor bij pH 10,5? Alle vermelde AZ moeten getekend zijn in het antwoord.
5. Gegeven: Benzeen, pyrrool en pyridine. Rangschik volgens reactiviteit voor een SeAr reactie mbv grensstructuren.
6. Vul reactie aan alkyn --?--> alkeen --Br2--> ?, geef reactietype en eindproduct: 3-fenyl-1-amino-2-propanon --OH-->, geeft reactietype eindproduct en reactiemechanisme: aldolcondensatie.

30 augustus 2018

1. 4 gegeven alcoholen kunnen en E1 reactie ondergaan, geef de volledige reactie voor alcohol A, geef de eindproducten en de IUPAC-naam van de 4 alcoholen na de reactie. Orden volgens afnemende reactiviteit.
2. Een vraag over de oxidatieve deaminering van glutaminezuur.
3. Suiker in ringstructuur gegeven: geef naam & lineaire vorm, geef de Newman projectie (c3-c4), is c2 R/S en wat is zijn oxidatietrap, hoeveel chirale C atomen zijn er en duid aan in de cyclische vorm en lineaire vorm welke de chirale C atomen zijn, geef een diastereomeer dat geen epimeer of anomeer is van de gegeven suiker, hoe heet de reactie waarbij een lineaire vorm over kan gaan in de cyclische vorm en in welk solvent gebeurt dit.
4. Leg het verschil in pKa tussen glutaminezuur en valine uit. Welke vorm van glutaminezuur komt er het meeste voor bij bepaalde pH. Bereken de pH van een oplossing van 100ml valine (0,1M) met 200ml base.
5. Een SN reactie bij alcoholen moet in zuur milieu gebeuren: waarom, waarom niet met NH2 als nucleofiel, geef een alternatief voor zuur milieu bij SN reactie met alcoholen.
6. Vul reactie aan (pijltjes en reactieproducten), geef reactietype en eindproduct, geeft reactietype eindproduct en reactiemechanisme.

22 juni 2018

1. De snelheid en reactieproducten met IUPAC-naam geven van 4 esters in basisch midden, voor 1 het mechanisme uitschrijven.
2. Leg de synthese van peptiden uit met dicyclohexylcarbodiimide. Welke voorzorgsmaatregel moet genomen worden om selectief een peptide te vormen? Geef een voorbeeld.
3. Geef de naam van een gegeven cyclisch suiker. Uitleggen of het R of S is. Is het een reducerende suiker? Geef de fischerprojectie. Geef de Newmanprojectie met c3-c4 als as en geef hiervan de stabielste Haworthprojectie. Geef het anomere suiker, is dit een enantiomeer, epimeer of diastereomeer en verklaar.
4. Geef de 3D projectie van S-tryptofaan. Waarom heeft de R-groep van tryptofaan geen basische eigenschappen? Is tryptofaan vlot te scheiden van alanine met gelelektroforese? Indien ja, bij welke pH en waar zouden ze zich bevinden op de gel. Indien nee, verklaar.
5. Waarom ondergaat pyridine gaan elektrofiele aromatische substitutie met een chlooralkeen en trichlooralluminium zoals benzeen? Schrijf de reactie uit die wel plaatsvindt en benoem deze. Nog een deelvraag....
6. Mechanismes aanvullen en reactietypes bepalen. De eerste was een cyclisch ester waarbij je moest aangeveven dat er OH werd gebruikt zodat de ring open ging en het eindproduct in skeletnotatie. Reactie tussen een zuurchloride en een primair amine, het reactietype en producten in skeletnotatie geven. De laatste was een claisoncondensatie waarbij het mechanisme gegeven moest worden en het eindproduct in skeletnotatie.

18 juni 2018

1. De snelheid en reactieproducten met IUPAC-naam geven van 4 benzeenderivaten bij een elektrofiele aromatisch substitutie, voor 1 het mechanisme uitschrijven
2. Leg de afbraak van vetzuren uit en geef de coënzymen die een rol spelen, vergelijk met de vetzuursynthese en leg het verband uit tussen vetzuursynthese en de Claisencondensatie
3. Aflatoxine is gegeven, enkele vraagjes zoals: hoeveel stereoisomeren, teken diastereomeren, r of s,heeft het molecule een mesovorm, oxidatietrappen bepalen, mesomere effecten aanduiden...
4. Waarom heeft de NH2 groep van asparagine geen Pkr? Waar bevinden tyrosine en asparagine zich in een gelelektorforese bij pH 11? Is er mesomerie mogelijk in tyrosine, duid aan met pijlen
5. Bespreek de stereochemie van 2 reacties
6. mechanismes aanvullen en reactietypes bepalen

14 juni 2018

Mondeling

1. 4 stoffen vergelijken waarbij een aromatische substitutie gebeurd ter vorming van een nitroderivaat voor 1 het mechanisme uitschrijven en welke het snelste gaat verlopen en waarom. De structuur van de reactieproducten tekenen en de IUPAC-naam geven.
2. De volledige vetzuursynthese geven en alle enzymes en cofactoren benoemen. Zeggen waarom NADPH een goed reductans is voor de reductie van de vetzuren.

schriftelijk

1. Van een gegeven verbinding zeggen hoeveel stereo-isomeren er van bestaan en van ze allemaal de fisher en newman projectie (stabielste configuratie) geven. Van alle chirale atomen de R of de S configuratie toe kennen. Zeggen welke diasteriomeren en enantiomeren van elkaar zijn. Er kon makkelijk water afgesplitsd worden en zeggen waarom het een stabiel carbokation was en de hybridisatie van het koolstof atoom geven.
2. Van threonine de titratie curve gekregen en hieruit afleiden welke volume op elk punt is toegevoegd welke vorm er het meeste voorkomt en op een bepaald punt de lading van het aminozuur bepalen. Waarom pKa van threonine lager als die van Leucine. (overal structuur van geven)
3. 4 verschillende verbindingen gekregen en zeggen welke verbinding het reactiefste is bij een nucleofiele substitutie.
4. Oefening over mechanismes: producten geven, boven pijl aan vullen, reactietype of volledig mechanisme.

13 juni 2018

1. 4 stoffen vergelijken waaraan een elektrofiele additie van HBr gebeurd. Het mechanisme voor 1 v/d stoffen uitschrijven. Zeggen welke reactie het snelst gaat verlopen en waarom (eventueel aantonen door uitschrijven grensstructuren). De structuur van de reactieproducten voor de 4 stoffen geven en de IUPAC-naamgeving van twee daarvan. (mondeling)
2. Geef het mechanisme van decarboxylering van beta-ketocarbonzuren en leg uit. Geef een voorbeeld van een analoog mechanisme in de biologie en leg uit. (mondeling)
3. Oefening over ringsluiting van een suiker, aanduiden asymmetrische koolstoffen, D omzetten in L, een epimeer en anomeer geven, R-S configuratie voor 1 C geven, meest stabiele conformatie over as tussen twee C's weergeven in Newmann. (schriftelijk)
4. Oefening over aminozuren. 3D weergave van S-proline weergeven. Zeggen waarom pKa' van proline hoger ligt dan van valine. Geven onder welke vorm valine voorkomt bij pH 2.2 en waarom.
5. Oefening over reactie H2SO4 onder temperatuurstijging en een alcohol. Hier gaat eliminatie gebeuren. De twee mogelijke reactieproducten worden gegeven en er wordt gezegd welke het meest gaat voorkomen. Vervolgens wordt gevraagd aan welke regel er hier niet wordt voldaan en waarom. (Regel van Zaitsev wordt niet voldaan, de minst gesubstitueerde alkeen gaat gevormd worden, komt door verschillende reactiemechanisme voor eliminatie van alcohol met H2SO4, schrijf hiertoe mechanismen uit dan wordt het duidelijk)
6. oefening over mechanismen (aanvullen, producten geven of volledig mechanisme uitschrijven)

7 september 2017 (voormiddag)

1. 4 stoffen (ketonen) gegeven waarop een nucleofiele additie van methylamine gebeurt. schrijf het mechanisme voor stof A, geef de stoffen in afnemende reactiviteit en de UIPAC naam van alle stoffen met structuur.
2. vergelijk de hydrolyse van carbonzuuresters en fosfaatesters in base en de hydrolyse van fosfaatesters in zuur. vergelijk de hydrolysesnelheid van mono-, di- en trialkylfosfaten.

1. De pKr van glutaminezuur is groter dan die van asparaginezuur, verklaar. titratie van glutaminezuur met NaOH, bereken de pH als er 250ml base werd toegevoegd. welke vorm van asparaginezuur is meer aanwezig bij pH 2.2.
2. welk product word gevormd bij de reactie van Z-2-penteen met dibroom (S,R).
3. reacties aanvullen, skeletnotatie, reactietype, reactiemechanisme,...

29 augustus 2017 (namiddag) - Mario Smet

Mondeling

1. 4 stoffen zijn gegeven: een buteen, een butadieen, een fenyletheen, en een furyletheen. Voer een elektrofiele additie van water uit in zuur milieu: schrijf het reactiemechanisme compleet uit voor stof A + welke stof is het reactiefste leg uit adhv substituenteffecten + geef alle gevormde producten en hun IUPAC namen.
2. Methionine wordt gebruikt bij de methylering in het lichaam maar moet eerst geactiveerd worden. Geef mechanisme van activering, mechanisme van methylering, geef biologisch voorbeeld van methylering + Mosterdgas is sterk alkylerend, waarom? En waarom zijn sterk alkylerende stoffen uiterst toxisch?

Schriftelijk

1. oefeningen op koolhydraten: L-arabinose omvormen naar beta-L-arabinofuranose, hoe noemt deze reactie en welk type reactie is dit?, geef een anomeer van de beta vorm is dit een enantiomeer?, geef een diastereomeer dat geen epimeer is, is deze suiker reducerend?, newman projectie van meest stabiele configuratie bekeken vanaf C2 en C3, geef de absolute configuratie en oxidatietrap van C2 en C4,...)
2. oefening op AZ: arginine, welke vorm heeft dit bij pH12.5 en waarom? Welk stikstofatoom is het meest basisch en waarom? valine, geef S configuratie (beiden dus structuur vanbuiten kennen)
3. methyl-2-methylpropanoaat ondergaat een claisencondensatie in oplossing met methoxide. In tegenstelling tot andere claisencondensaties wordt het reactiemechanisme NIET naar rechts getrokken, waarom?
4. 3 verschillende reacties, verschillende zaken aanvullen telkens (mechanisme, welk type reactie, reactieproduct, reagentia,...)

15 juni 2017 (voormiddag) - Mario Smet

Mondeling

1. halogeenalkaan ondergaat een E1 + toelichten zaitsev
2. vier moleculen ondergaan een E; welke is het reactiefst? Leg uit mbhv substituenteffecten + resonantievormen tekenen (indien nuttig)
3. Waarom kan op een alcohol NIET goed een Sn uitgevoerd worden? (OH- is niet stabiel)
4. 2 voorbeelden geven hoe dat wel kan + werkt dit ook voor fenol? (protoneren of fosfaatgroep toevoegen)
5. Voorbeeld geven van een nucleofiele substitutie van een alcohol in biologische systemen (acetaalvorming v/e reducerende suiker met methanol)

Schriftelijk

1. oefeningen op koolhydraten (R/S; anomeer, epimeer, haworth en newman projecties
2. oefeningen op reactiemechanismen (fiederlkraftsalkylering, nucleofiele acylsubstietutie)
3. oefening op AZ (2 tekenen, titratie-oef, pKa vergelijken)

14 Juni 2017 (namiddag)

Mondeling:

1. Elektrofiele additie reactiemechanisme schrijven (regel markovnikov)
2. 4 moleculen bepalen welke het snelst aan een Ae doet (grensstructuren, inductieve effecten)
3. naamgeving van enkele producten na de Ae
4. isomerisatie in glycolyse van glucose-6-fosfaat naar fructose-6-fosfaat en uitleggen waarom dit base gekatalyseerd is
5. verband uitleggen met Fehling's/ Tollen en Barfoed

Schriftelijk:

1. gegeven moleculen Menthol aantal stereochemische oefeningen oplossen (R/S, diasteromeren, enantiomeren, newman...)
2. oefening op AZ op papierelektroforese (waar komt elk AZ bij bepaalde ph)
3. aceton+ methylanime wordt imine bij ph=7 laat zien
4. enkele reactiemechanisme aanvullen of tekenen ( Nitrering, estercondensatie)

12 juni 2017 (voormiddag) SINDS 2017 GEGEVEN DOOR MARIO SMET

1. op 4 structuren Sn1 toepassen en verklaren welke het meest reactief is + resomere vormen geven + naamgeving...
2. retro aldolcondensatie bij glycolyse en zeggen hoe het katalytisch effect tot stand kwam
3. een oefenig op suikers, op aminozuren en 3 reactiemechanismes
4. vertellen hoe een alcohol test werkt met chroomzuur

9 juni 2016

1. beckman omlegging
2. edman degradatie
3. biosynthese geraniol en limoleen
4. structuren = S.A.M & biotione
5. naamgeving + 2 mechanismes
6. oefening ivm stereochemie

8 juni 2016

1. synthese vn peptiden
2. hydrolyse, omestering en reductie van esters
3. cannizaro reactie
4. structuren: -2-isopentenylpyrofosfaat
5. Trans decaline
6. oef over suikers(suiker bepalen, chirale C's, newman projectie..)
7. reactiemechanismen en naamgeving

6 juni 2016

1. Aldolcondensatie en waardat deze terugkomt in de glycolyse
2. reactiviteit bij de substitutie reacties van benzeen, tolueen en pyridine vergelijken
3. -verschil tussen reducerende suikers en nietreducerende suikers
4. structuur van acetyl-choline en palitine
5. pH van aminozuren bij een titratie
6. reactimechanisme

15 juni 2015

1. Claisen condensatie + verband met afbraak van vetzuren
2. Bespreek de reactie van geconcentreerd zwavelzuur met:
   • Alkeen
   • Alcohol
   • Aromaat
3. acetylcholine en fructose 6 fosfaat tekenen, optische zuiverheid uitleggen.
4. Oefeningen over aminozuren (of glutamine en threonine te scheiden waren met elektroforese) fischer, newmann, stereo isomeren erover.
5. En dan twee reacties natuurlijk

12 juni 2015 ( namiddag )

mondeling:

1. Leg de reacties met benzeen uit en ook die van purine en fenol.
2. Bespreek de hydrolyse en omestering van vetzuren in zuur en basisch milieu. Leg hierbij ook het broomgetal en verzepingsgetal uit.

Schriftelijk:

1. Naamgeving ( c-AMP en mannose)
2. Leg uit si en re
3. Een hele lang oefening vergelijkbaar met de oefeningen van de oefenzitting ( verschil tussen D en L, chirale C, reacties, ...)

12 juni 2015 ( voormiddag )

mondeling:

1. Aminen en halogeenalkanen
2. Aminen en salpeterigzuur
3. Laboratorium peptidesynthese

schriftelijk:

1. structuren
   • Limoneen
   • Sorbitol
2. stereochemie+ reactiemechanisme
   • aldolcondensatie
3. leg uit:
   • reducerende en niet-reducerende suikers

11 juni 2015

mondeling:

1. Wat is mutarotatie? Leg dit uit a.h.v glucose en fructose.
2. Leg uit:
   • Fisher-verestering
   • Beckmann-omslag. Je moet ook weten hoe H2O addeert. Hij vraagt hoe je aan een oximen kunt komen.

schriftelijk:

1. IUPAC
2. structuren
   • citroenzuur
   • ninhydrine
3. structuur observeren
   • chirale C-atomen aanduiden
   • OG van aangeduid atoom geven
   • vermelden welke N in de molecule het stabielste is.
   • vermelden hoeveel stereo-isomeren er gevormd kunnen worden.
   • één stereomeer tekenen dat geen enantiomeer is.
   • oefening op pH-waarden binnen titraties. ( deze bij 200 mL als de molecule volledig geprotoneerd is )
4. wat is fosforyleringspotentiaal? Leg uit.
5. 2 structuren gegeven.
   • Van elk de/het reactieproduct(en) geven en hiervan de juiste skeletnotatie.
   • Geef van één van de 2 tructuren het reactiemechanisme.

16 juni 2014

1. Bespreek de reacties met alkenen (waterstof halogenen en perzuren)
2. Iupac
3. Bespreek reducerende suikers
4. Peridoxalfosfaat en acetylcholine
5. Stereochemie
6. Reactiemechanismen

20 augustus 2013

Mondeling:

1. Welke reactie kan D-mannose in een basisch milieu ondergaan?
2. Leg de biosynthese van vetzuren uit.

Schriftelijk:

1. IUPAC
2. Structuren: tBOC en ninhydrine
3. Fosforylerings-potentiaal
4. Random oefening
5. Reacties: Ester+Amide en Alcohol+Zuur

25 juni 2013 (namiddag)

Mondeling:

1. Bespreek de elektrofiele en nucleofiele substitutie bij benzeen en pyridine.
2. Bespreek eliminatiereacties bij halogeenalkanen.

Schriftelijk:

1. IUPAC.
2. Structuur van glucaarzuur en tosylchloride.
3. Leg optische zuiverheid uit.
4. Tryptofaan: chirale koolstoffen, alle stereo-isomeren tekenen in Fischer en Newman, R/S bepalen.
5. Reacties: Nucleofiele substitutie halogeenalkaan en Fischer estersynthese.

25 juni 2013 (voormiddag)

1. decarboxylatie alpha-aminozuur en decarboxylatie alpha-ketocarbonzuur
2. amine + halogeenalkaan/salpeterigzuur
3. iupac
4. structuur beta-maltose en geranylpyrofosfaat
5. dean-stark
6. molecule: chirale centra, R/S, enantiomere/diastereomere/epimeren/anomeren, oxidatie, welke OH zuurste?
7. reactie aldehyd + OH/H2o, tetrahydropyraan met HI

17 juni 2013 (namiddag)

Mondeling:

1. Leg de methoden uit om de volgorde van aminozuren in een peptide te achterhalen
2. Leg uit: Halfacetaal- en acetaalvorming en pas toe op de vorming van beta-D-glucopyranose en methyl-beta-D-glucopyranoside

Schriftelijk:

1. Leg biodiesel uit
2. Geef de structuur van limoneen en citroenzuur
3. IUPAC-naamgeving
4. Molecule gegeven:
   • Geef alle chirale C-atomen + R/S nomenclatuur
   • Newman projectie geven van bepaalde as
   • Is de stikstof erin basisch (verklaar met substituenteffecten)
   • Teken een stereomeer die geen epimeer is
5. Reacties waarvan 1 uitwerken:
   • Sn1 van een alkaan met een broom erin
   • Claisen condensatie van een ester

17 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. bespreek reactie alkenen met perzuren, halogenen en H2.
2. bespreek decarboxylatie van carbonzuren, pas toe op vb uit citroenzuurcyclus

Schriftelijk:

1. bespreek: reducerend/niet reducerend suiker
2. molecules tekenen: biotine en SAM
3. iupac naam
4. chirale C: OT, R of S aangeven, diasteromeren van een AZ en fisher+newman
5. oefening met ph berekening met titratie
6. uitleggen waarom pka van 1 lager is dan een ander AZ
7. 2 ractiemechanismen geven, één ervan uitschrijven

14 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. mutarotatie volledig uitleggen en illustreren voor D-fructose en D-glucose
2. Joodgetal, verzepingsgetal, Hydrolyse en omestering (zuur en basisch) voor olie en vetten. (met TEKENINGEN van ELK mechanisme)

Schriftelijk:

1. fosforyleringspotentaal
2. 2 mechanismes waarvan ge het mechanisme en het eindproduct moet geven en eentje moet ge tekenen (naar keuze).
3. structuur gegeven:
   • geef alle chirale C-atomen
   • Stereo isomeren
   • R en S geven van de chirale C-atomen in de stereo isomeren
   • Zeggen of de dubbele bindingen E of Z zijn
   • bepaal oxidatiegetal van het aangeduide punt
   • verklaar waarom een stof hogere pka heeft als die gegeven is
4. er is nog eentje maar die weet ik niet meer.

13 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. synthese van peptiden in het labo
2. de hydrolysereactie van esters en fosfaatesters

schriftelijk:

1. iupac naam
2. structuur van : cAMP en alpha keto glutaarzuur
3. leg de Beckman omlegging uit
4. suikers (ge krijgt een blad me alle suikers op) wij hadden xylulose
   • bepaal de absolute configuratie van alle chirale C-atomen
   • teken de meest stabiele open ketenvorm in een speciale projectie, kweet nimeer welke, volgens de C3-C4 as
   • bepaal het oxidatiegetal van C2
   • teken de overgang van L - xylulose naar L alpha xylulopentose
   • teken het anomeer van L alpha xylulopentose
   • welke soort reactie treed op bij een ringsluiting en welk soort katalysator bevordert dit proces
5. dan nog twee reacties, waarvan ge een volledig moet uitwerken en van beide reacties moet ge het reactietype geven en reactieproduct(en)

13 juni 2013

Mondeling:

1. bespreek de claisencondensatie en bespreek het verband met de afbraak van vetzuren
2. beschrijf de biosynthese van geraniol en limoneen(monoterpenen)

Schriftelijk:

1. Bespreek de regel van Huckel

15 juni 2012 (voormiddag)

Mondeling:

1. Bespreek de biosynthese van monoterpenen: geraniol (molecule krijg je) en limoneen (structuur wel kennen)
2. Bespreek de aldolcondensatie en geef het verband met de glycolyse

Schriftelijk:

1. IUPAC naam geven
2. structuren van acetylcholine en citroenzuur
3. uitleggen wat reducerende en niet reducerende suikers zijn
4. oefening met molecule met fenolen enz aan: fisherprojecties geven van de isomeren en ook de R/S en newmanprojecties van de stabielste moleculen.
5. reactiemechanismes aanvullen: nucleofiele additie van H2SO4 aan alkeen en zuurgekatalyseerde claisencondensatie

14 juni 2012 (voormiddag)

Mondeling:

1. bespreek de nucleofiele reacties van carbonylgroep en additie met H20 en alcohol
2. Bespreek ninhydrine reactie

Schriftelijk:

1. ne iupac
2. Limoneen en fosfoënolpyruvaat tekenen
3. Bespreek optische zuiverheid
4. oefening met suiker ( bij ons was die suiker L-tagatose dachtek) ma ge krijgt een blad om hem te herkennen (naam geven, fisher tekenen, R/S, een diastereomeer geven dat geen epimeer en geen anomeer is, + waarom suikercyclisatie zuur gekatalyseerd, en dan nog iets ma da wetek ni meer)
5. 2 structuren ( 1 was zo cyclisch ether da met HI reageert )

30 juni 2011

Mondeling:

1. Labosynthese van peptiden
2. Eliminatiereacties bij halogeenalkanen

Schriftelijk:

1. IUPD-naam
2. structuren:
   • Nylon-66
   • Palmitinezuur
3. Leg uit: Dean Stark opstelling
4. stereochemie
5. reactiemechanismen

24 Juni 2011 (namiddag)

Mondeling:

1. Ninhydrinereactie
2. bespreek reacties van amiden met halogeenalkanen en salpeterigzuur

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • c-AMP
   • Sorbitol
3. Leg uit: Cannizzaro-reactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

24 Juni 2011 (voormiddag)

Mondeling:

1. Bio-synthese van vetzuren en het verband met de Claisencondensatie
2. reacties van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • ATP
   • citroenzuur
3. Leg uit: Diazokoppelingsreactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

16 Juni 2011

Mondeling:

1. Leg uit: acetaal- en halfacetaalvorming.
2. Reacties van anorganische zuren met alkenen en alkynen

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • limoneen
   • D-mannose
3. leg uit: Kolbe-Schmitt reactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

23 augustus 2010

Mondeling:

1. Ninhydrinereactie
2. Welke reacties kan D-fructose in base ondergaan?

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • SAM
3. leg uit: Biodiesel
4. stereochemie
5. twee reactiemechanismen:
   • keton met alcohol
   • amide in water (zuurgekatalyseerd)

18 juni 2010

Mondeling:

1. Reactie van anorganische zuren met alkenen en alkynen.
2. Alkylering, sulfonering en acylering van aromaten.

schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • (delta2)isopentenylpyrofosfaat
   • cellobiose
3. leg uit: epoxyharsen en -lijmen
4. stereochemie aminozuur met R = -CHOH-CH3
   • duid chirale koolstoffen aan
   • hoeveel conformaties zijn er? en teken deze
   • benoem (R,S)
   • welke zijn enantiomeren? diastereomeren?
   • bepaal het oxidatiegetal van de C-atomen
   • welk is het meest basisch en zeg waarom...
5. twee reactiemechanismen waarvan 1 helemaal uitschrijven

14 juni 2010

Mondeling:

1. Welke reacties gebeuren er met suikers in basisch milieu? (en dan bedoelt hij specifiek in basisch milieu)
2. Bespreek de oxidatie van alcoholen in het labo met K2Cr2O7 en in de natuur met NAD+ en illustreer met een voorbeeld in de citroenzuurcyclus

schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • Dansylchloride
   • Biotine
3. leg uit: reactie van Chichibabin
4. stereochemie
   • duid chirale koolstoffen aan
   • hoeveel conformaties zijn er? en teken deze
   • benoem (R,S)
   • welke zijn enantiomeren? diastereomeren?
   • is er een mesovorm?
   • welk is het meest basisch: CH3CH2COO- of CH3CH2C=-C- (driedubbele binding) en zeg waarom
5. twee reactiemechanismen waarvan 1 helemaal uitschrijven

11 juni 2010

Mondeling:

1. Wat geven alkenen met
   • Anorganische zuren;
   • Perzuren (ook energieschema's kennen, effecten van concentraties enzo)
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren (Claisen-condensatiestap belangrijkst)

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • SAM (S-adenosylmethionine)
   • PET
3. Leg uit: Kolbe-Schmidt-reactie (aspirine dus)
4. Stereo-chemie:
   • teken (beta)-L-gulopyranose (lineaire vorm gegeven)
   • teken gunstigste Newman-projectie volgens C2-C3-as
   • wat is de oxidatietrap van C6?
   • geef de anomeer en een epimeer van L-gulose
5. 2 reactiemechanismen (1 uitschrijven)
   • oxidatie van een alcohol en aldehyde met K2Cr2O7, H2SO4, koud
   • Friedel-Crafts-acylering

-

22 juni 2009

Mondeling:

1. Bespreek de aldolcondensatie. Bespreek ook de stap van de glycolyse die verband houdt met de aldolcondensatie.
2. Bespreek de hydrolyse en omestering van vetten. Leg ook uit wat het verzepingsgetal en het joodgetal is.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • dansylchloride
   • cellobiose
3. Leg uit: De Beckmann-omlegging
4. Je krijgt een molecule gegeven
   • Duid alle assymetrische koolstofatomen aan met een "*" en zeg of ze een R of S-configuratie hebben
   • Teken het enantiomeer en 2 epimeren
   • Van een N-atoom zeggen dat het basischer of zuurder is in vergelijking met ammoniak
   • 2 mesomeren vormen geven (buiten die van benzeenring)
5. Twee reactiemechanismen (producten + soort reactie geven + één mechanisme helemaal uitschrijven)
   • tertair alcohol + zuurchloride
   • alkeen + zuur

19 juni 2009

Mondeling:

1. bespreek de nucleofiele additie aan de carbonylgroep. Bespreek de factoren die de reactiviteit van aldehyden en ketonen beinvloed. geef de reactie met water en alcoholen
2. bespreek de reactie van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • maltose
   • fosfoënolpyruvaat
3. Leg uit: epoxyharsen en -lijmen
4. gegeven: aminozuur met zijgroep: R=CH2-SH
   • Hoeveel stereoisomeren bestaan er van dit molecule+ welk aminozuur is dit
   • geef de fischerprojectie en de Newmanprojectie( volgens C2-C3 as) van stabielste conformatie van elk stereoisomeer.Geef van elke chirale C of het R of S is.
   • titratie: je begint met 100ml van O,2M oplossing van aminozuur(volledig geprotoneerd) en je titreert met 0,2M NaOH.(Pk1=1,9 Pk2=10,7 Pkr=8,4
     1. bereken PH als je 150ml NaOH toegevoegd hebt
     2. Bereken PH als je 300ml NaOH toegevoegd hebt
     3. wat is(zijn) de voornaamste vorm(en) van het aminozuur bij PH=8,4
5. reactiemechanismen

15 juni 2009

Mondeling:

1. Leg de decarboxylering van carbonzuren uit en pas toe in een stap uit de citroenzuurcyclus
2. Welke technieken ken je voor het bepalen van de aminozuurvolgorde in een peptideketen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • Biotine
   • (delta)³ - isopentenylpyrofosfaat
3. Leg uit: de reactie van chichibabin
4. Cyclische L-suiker gegeven:
   • Geef de naam en de lineaire structuur. (lijst met ongekende suikers gegeven)
   • Bepaal van C² of het R of S - configuratie heeft
   • Duidt niet-chirale C-atomen in lineaire en cyclische structuur aan
   • Hoeveel 1,3-diaxiale interacties zijn er?

8 juni 2008

1. Leg uit: de reactie van een zuur met een alkeen/alkyn.
2. Leg uit: de Claisen-condensatie en breng dit in verband met de biosynthese van lipiden/vetten.
3. Teken de structuur van S-adenosyl-methionine en van sacharose.
4. Leg uit: optische zuiverheid.
5. Oefeningen:
   • Stereochemie, invloed van substituenten op de zuurtegraad etc.
   • Reactiemechanismen

18 aug 2008

Mondeling:

1. Geef de biosynthese van monoterpenen voor de vorming van geraniol en limoneen.
2. Bespreek sulfonering, alkylering en acylering aan aromaten.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • cyclisch AMP
   • Glucaarzuur

25 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de hydrolyse, omestering, aminolyse en reductie van esters.
2. Welke methoden ken je om de volgorde van aminozuren in peptiden te bepalen?

Schriftelijk:

1. Moleculen:
   • Nerylpyrofosfaat
   • Cellobiose
2. Wat zijn epoxylijmen?

25 jun 2008

Mondeling:

1. Licht toe wat acetalen en hemiacetalen zijn en pas dit toe op de vorming van beta-D-glucopyranose uit D-glucose en de vorming van methyl-beta-D-glucopyranoside.
2. Bespreek de labosynthese van peptiden.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • Trans-decaline
   • Histamine

24 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek reactie alkenen met H2, halogenen en perzuren.
2. Bespreek zure en base hydrolyse en omestering van vetten.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • ADP
   • Maltose

21 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de eleminatiereacties bij halogeenalkanen.
2. Bespreek de testreactie van ninhydrine.

Schriftelijk:

1. Geef de IUPAC-naam.
2. Teken de volgende structuren:
   • Dansylchloride
   • Thymidine
3. Bespreek nylon 66.
4. Cyclisch suiker:
   • Geef de naam.
   • Welk is het zuurste proton ?
   • Geef de configuratie (R/S).
   • Fisher
   • Welke zijn de niet chirale C's ?
5. Twee reactiemechanismen.

20 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de additie van zuren op alkenen.
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Geef de structuur van:
   • Geranylpyrofosfaat
   • Ninhydrine
3. Bespreek de Beckmann omlegging.
4. Aspartaam gegeven:
   • Welke zijn de verschillende stereoisomeren ?
   • Welke zijn de chirale koolstofatomen en duid aan of R/S zijn.
   • Schrijf de fisherprojectie van L-fenylalanine.
   • Vraag over elektroforese: aantonen waar fenylalanine en asparaginezuur zich bevinden.
5. Twee reactiemechanismen.

9 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de reactiemechanisme bij ketonen en aldehyden en vermeld hierbij de factoren die deze reacties beinvloeden. Geef een voorbeeld van additie van alcohol en additie van water.
2. Bespreek de isomerisatie van D-glucose oiv van een base en geef een vb in de glycolyse cyclus.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • Tosylchloride
3. Leg uit wat een kroonether is.
4. Structuur asparagine gegeven:
   • Teken alle stereoisomeren (fisher en newman).
   • R/S configuratie
   • Waarom heeft de amine-groep in de structuur geen basische eigenschappen ?
   • Bereken het eerste equivalentiepunt en leg je methode uit.
5. Twee reactiemechanismen.

19 jun 2007

Mondeling:

1. Nucleofiele additie aan de carbonylgroep bespreken/factoren reactiviteit/aantonen met additie van water en alcohol.
2. Manieren om de AZ volgorde te bepalen uitleggen.

Schriftelijk:

1. IUPAC naam
2. Structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • Tosylchloride
3. Leg Nylon 66 uit.
4. Structuur Cysteïne gegeven:
   • Fisher
   • Newman
   • R-S
   • Enantiomeren...
   • Welk molecule
   • Welke vorm komt in de natuur het meeste voor ?
   • Welke is de mesovorm?
5. Twee reactiemechanismen

18 jun 2007

Mondeling:

1. Aminolyse/omestering/hydrolyse esters.
2. Leg de decarboxylatie van carbonzuren uit en breng deze in verband met de Krebscyclus.

Schriftelijk:

1. Regel van Zaitsev kort bespreken.
2. IUPAC-naam
3. Structuren:
   • Biotine
   • Cellobiose
4. Suikers:
   • Open-ketenstructuur
   • R en S
   • Chirale atomen.
   • 1,3-diaxiale interactie
5. Reacties:
   • Alkeen + HCl => ...
   • Oxidatie van een alcohol.

18 jun 2007

Mondeling:

1. De additie van zuren aan alkenen.
2. Mutarotatie uitleggen en illustreren met glucose.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • Acetylcholine
   • cAMP
3. Omega-3 en omega-6 vetzuren uitleggen.
4. Een bepaald aminozuur:
   • Fisher
   • Newman
   • pH-berekeningen
5. Reacties: Reactieproducten en soort reactie geven en uitwerken voor een van de twee.
   • Carbonylgroep met H2 en Pt
   • 2 ketonen met OH-

15 jun 2007

Mondeling:

1. Eliminatiereacties uitleggen.
2. Beta-oxidatie + claisencondensatie.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam (carbonzuurgroep keton, 2 dubbele binden, methyl, en alkynbinding)
2. Een suiker omzetten naar een ringstructuur, epimeren aanduiden op bijhorende tabel.
3. Biodiesel uitleggen
4. Structuren:
   • Dansylchloride
   • Thymidine structuur geven
5. Twee reactiemechanismen.

14 jun 2007

Mondeling:

1. Bespreek de aldolcondensatie van aldehyden en ketonen.
2. Bespreek de reactie van waterstof/halogenen/perzuren aan alkenen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren
   • Oliezuur
   • Adrenaline
3. Leg kort uit: kroonethers.
4. R-groep van lysine gegeven:
   • Stereoisomeren, R/S, L aanduiden.
   • Newman/fischer projecties.
   • Naam van het aminozuur.
   • Voorkomen bij pH 10 (welke vorm: geprotoneerd of niet?)
5. Twee reacties: (je moet maar van 1 het hele mechanisme geven, ander gewoon zeggen welk type reactie en eindproduct)
   • Een keton reageert met HNO3 en H2SO4.
   • Reactie van tertiar alcohol met zuurchloride.

28 aug 2006

Mondeling:

1. Bespreek peptidesynthese in het labo en vergelijk met die ter hoogte van de ribosomen.
2. Bespreek additie van zuren aan alkenen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuurformule van adrenaline en gluconzuur.
3. Bespreek optische zuiverheid.
4. Gegeven: structuurformule threonine.
   • Aantal stereo-isomeren
   • De chirale C-en
   • Fisher- en newman-projectie van elk.
   • Duidt R/S aan.
   • Naam van aminozuur.
   • Bij pH = 7: naar welke pool migreert dit AZ (pk1 en pk2 gegeven) ?
5. Beschrijven van reactie: 2 esters (dezelfde) boven de pijl (H3O+ en OC3H7), boven de 2e pijl (H3O+ en NaBH4).

26 jun 2006

Mondeling:

1. Hemiacetaal en acetaal, pas toe op de vorming van beta-D-glucopyranosyl uit D glucose en de vorming van methyl - beta - D - glucopyranoside.
2. Oxidatie, hydrolyse ( in zuur en in basisch milieu) en omestering van olie en vet.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Cystine en adipinezuur structuur geven.
3. Regel van Zaitsev uitleggen en illustreren met een voorbeeld.
4. Oefening met stereo-isomeren, Fischer, Newman en R en S configuratie.
5. Furan + HNO3 + H2SO4 reactie geven.
   • Stoffen geven die ge aan furan moet toevoegen om een ethylgroep op positie 2 (alfa) te induceren.

23 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de laboratoriumsynthese van peptideverbindingen en vergelijk met de manier waarop aminzuren binden met ribosomen.
2. Bespreek de reactie van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuurformule van oliezuur en adrenaline.
3. Bespreek cannizaro reacties.
4. Structuurformule van een suiker:
   • Geef de fisherprojectie van de ringstructuur.
   • R-S van de C2 bepalen
   • Leidt de naam af.
   • Geef het aantal chirale C's in de haworth aan.
5. Reactiemechanisme

23 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de isomerisatie van D-glucose onder invloed van base en breng in verband met een stap uit de glycolyse (alleen deze stap opschrijven).
2. Bespreek de afbraak van vetzuren en breng in verband met de Claisencondensatie.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Thymidine
   • Dansylchloride
3. Verklaar kort het begrip "optische zuiverheid".
4. Een hepteen is gegeven:
   • Geef de verschillende stereovormen in Fisherprojectie.
   • Geef de Newman-projectie van het meest stabiele conformeer.
   • Noteer ook R- en S-conformatie.
5. Reactie waarbij de producten, tussenstappen en mechanismen moeten worden aangevuld.

21 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de elektrofiele aromatische substitutie met als voorbeeld nitreerzuur, benzeen en gesubstitueerde benzeenderivaten.
2. Bespreek hydrolyse, reductie, omestering en aminolyse van esters.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Sacharose
   • SAM
3. Bespreek omega-3-vetzuren en omega-6-vetzuren.
4. Gegeven: structuurformule arginine
   • Geef het aantal stereo-isomeren.
   • Duidt de cirale C's aan.
   • Fisher- en Newman-projectie van elk.
   • Duid R/S aan.
   • Geef de naam van het aminozuur.
   • Duid aan welke N het meest basisch is.
   • Welk stereo-isomeer is het L-aminozuur ?
5. Beschrijven van reactie: 2 keer cyclopenteen met daaraan 2-hexanol (of pentanol ben het vergeten) keten op de pijl staat K2Cr2O7, H+ en koud, boven tweede pijl staat 1 OH-

20 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de additie van zuren aan alkenen (geen carbonzuren bedoeld).
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren.

Schriftelijk

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Kaneelzuur
   • Cellobiose
3. 3-broom-4-cloorhexaan:
   • Stereo-isomeren: Fisher- en Newman-projectie.
   • R,S-configuratie
   • Diastereomeren/enantiomeren?
4. Het reactietype en naam en mechanisme van benzeenring met OH aan, bij de pijl staan dibroom en ijzertribroom.

13 jun 2006

Mondeling:

1. Aldolcondensatie + glycolyse stap die met aldolcondensatie te maken heeft.
2. Geef de verschillende methoden om de volgorde van AZ in peptide te vinden.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren
   • Stearinezuur
   • Pyridine
3. Leg uit: gauche en anti (bij alkanen).
4. 2,3,4-hydroxybutanal:
   • Hoeveel stereoisomeren ?
   • Geef Fisher projectie en de Newmann projectie van de meest stabiele conformatie.
   • Geef R,S conformatie.
   • En zeg welke enantiomeren zijn, welke diastereoisomeren zijn, mesovormen.
5. Geef reactiemechanisme, reactieproduct (ook in skeletnotatie--> reactieproduct) van:
   • Trans-1-fenyl-1-buteen met verdund zwavelzuur.