Bio-Organische Chemie

Vakinformatie

Basisvak organische chemie voor eerstejaars chemie, biochemie en biologie. Gedoceerd door Professor Luc van Meervelt. Het examen volgt al jaren dezelfde structuur. Sinds 2017 wordt dit vak gegeven door professor Mario Smet

Examenvragen

14 juni 2018

Mondeling

1. 4 stoffen vergelijken waarbij een aromatische substitutie gebeurd ter vorming van een nitroderivaat voor 1 het mechanisme uitschrijven en welke het snelste gaat verlopen en waarom. De structuur van de reactieproducten tekenen en de IUPAC-naam geven.
2. De volledige vetzuursynthese geven en alle enzymes en cofactoren benoemen. Zeggen waarom NADPH een goed reductans is voor de reductie van de vetzuren.

schriftelijk

1. Van een gegeven verbinding zeggen hoeveel stereo-isomeren er van bestaan en van ze allemaal de fisher en newman projectie (stabielste configuratie) geven. Van alle chirale atomen de R of de S configuratie toe kennen. Zeggen welke diasteriomeren en enantiomeren van elkaar zijn. Er kon makkelijk water afgesplitsd worden en zeggen waarom het een stabiel carbokation was en de hybridisatie van het koolstof atoom geven.
2. Van threonine de titratie curve gekregen en hieruit afleidenn welke volume op elk punt is toegevoegd welke vorm er het meeste voorkomt en op een bepaald punt de lading van het aminozuur bepalen. Waarom pKa van threonine lager als die van Leucine. (overal structuur van geven)
3. 4 verschillende verbindingen gekregen en zeggen welke verbinding het reactiefste is bij een nucleofiele substitutie.
4. Oefening over mechanismes: producten geven, boven pijl aan vullen, reactietype of volledig mechanisme.

13 juni 2018

1. 4 stoffen vergelijken waaraan een elektrofiele additie van HBr gebeurd. Het mechanisme voor 1 v/d stoffen uitschrijven. Zeggen welke reactie het snelst gaat verlopen en waarom (eventueel aantonen door uitschrijven grensstructuren). De structuur van de reactieproducten voor de 4 stoffen geven en de IUPAC-naamgeving van twee daarvan. (mondeling)
2. Geef het mechanisme van decarboxylering van beta-ketocarbonzuren en leg uit. Geef een voorbeeld van een analoog mechanisme in de biologie en leg uit. (mondeling)
3. Oefening over ringsluiting van een suiker, aanduiden asymmetrische koolstoffen, D omzetten in L, een epimeer en anomeer geven, R-S configuratie voor 1 C geven, meest stabiele conformatie over as tussen twee C's weergeven in Newmann. (schriftelijk)
4. Oefening over aminozuren. 3D weergave van S-proline weergeven. Zeggen waarom pKa' van proline hoger ligt dan van valine. Geven onder welke vorm valine voorkomt bij pH 2.2 en waarom.
5. Oefening over reactie H2SO4 onder temperatuurstijging en een alcohol. Hier gaat eliminatie gebeuren. De twee mogelijke reactieproducten worden gegeven en er wordt gezegd welke het meest gaat voorkomen. Vervolgens wordt gevraagd aan welke regel er hier niet wordt voldaan en waarom. (Regel van Zaitsev wordt niet voldaan, de minst gesubstitueerde alkeen gaat gevormd worden, komt door verschillende reactiemechanisme voor eliminatie van alcohol met H2SO4, schrijf hiertoe mechanismen uit dan wordt het duidelijk)
6. oefening over mechanismen (aanvullen, producten geven of volledig mechanisme uitschrijven)

7 september 2017 (voormiddag)

1. 4 stoffen (ketonen) gegeven waarop een nucleofiele additie van methylamine gebeurt. schrijf het mechanisme voor stof A, geef de stoffen in afnemende reactiviteit en de UIPAC naam van alle stoffen met structuur.
2. vergelijk de hydrolyse van carbonzuuresters en fosfaatesters in base en de hydrolyse van fosfaatesters in zuur. vergelijk de hydrolysesnelheid van mono-, di- en trialkylfosfaten.

1. De pKr van glutaminezuur is groter dan die van asparaginezuur, verklaar. titratie van glutaminezuur met NaOH, bereken de pH als er 250ml base werd toegevoegd. welke vorm van asparaginezuur is meer aanwezig bij pH 2.2.
2. welk product word gevormd bij de reactie van Z-2-penteen met dibroom (S,R).
3. reacties aanvullen, skeletnotatie, reactietype, reactiemechanisme,...

29 augustus 2017 (namiddag) - Mario Smet

Mondeling

1. 4 stoffen zijn gegeven: een buteen, een butadieen, een fenyletheen, en een furyletheen. Voer een elektrofiele additie van water uit in zuur milieu: schrijf het reactiemechanisme compleet uit voor stof A + welke stof is het reactiefste leg uit adhv substituenteffecten + geef alle gevormde producten en hun IUPAC namen.
2. Methionine wordt gebruikt bij de methylering in het lichaam maar moet eerst geactiveerd worden. Geef mechanisme van activering, mechanisme van methylering, geef biologisch voorbeeld van methylering + Mosterdgas is sterk alkylerend, waarom? En waarom zijn sterk alkylerende stoffen uiterst toxisch?

Schriftelijk

1. oefeningen op koolhydraten: L-arabinose omvormen naar beta-L-arabinofuranose, hoe noemt deze reactie en welk type reactie is dit?, geef een anomeer van de beta vorm is dit een enantiomeer?, geef een diastereomeer dat geen epimeer is, is deze suiker reducerend?, newman projectie van meest stabiele configuratie bekeken vanaf C2 en C3, geef de absolute configuratie en oxidatietrap van C2 en C4,...)
2. oefening op AZ: arginine, welke vorm heeft dit bij pH12.5 en waarom? Welk stikstofatoom is het meest basisch en waarom? valine, geef S configuratie (beiden dus structuur vanbuiten kennen)
3. methyl-2-methylpropanoaat ondergaat een claisencondensatie in oplossing met methoxide. In tegenstelling tot andere claisencondensaties wordt het reactiemechanisme NIET naar rechts getrokken, waarom?
4. 3 verschillende reacties, verschillende zaken aanvullen telkens (mechanisme, welk type reactie, reactieproduct, reagentia,...)

15 juni 2017 (voormiddag) - Mario Smet

Mondeling

1. halogeenalkaan ondergaat een E1 + toelichten zaitsev
2. vier moleculen ondergaan een E; welke is het reactiefst? Leg uit mbhv substituenteffecten + resonantievormen tekenen (indien nuttig)
3. Waarom kan op een alcohol NIET goed een Sn uitgevoerd worden? (OH- is niet stabiel)
4. 2 voorbeelden geven hoe dat wel kan + werkt dit ook voor fenol? (protoneren of fosfaatgroep toevoegen)
5. Voorbeeld geven van een nucleofiele substitutie van een alcohol in biologische systemen (acetaalvorming v/e reducerende suiker met methanol)

Schriftelijk

1. oefeningen op koolhydraten (R/S; anomeer, epimeer, haworth en newman projecties
2. oefeningen op reactiemechanismen (fiederlkraftsalkylering, nucleofiele acylsubstietutie)
3. oefening op AZ (2 tekenen, titratie-oef, pKa vergelijken)

14 Juni 2017 (namiddag)

Mondeling:

1. Elektrofiele additie reactiemechanisme schrijven (regel markovnikov)
2. 4 moleculen bepalen welke het snelst aan een Ae doet (grensstructuren, inductieve effecten)
3. naamgeving van enkele producten na de Ae
4. isomerisatie in glycolyse van glucose-6-fosfaat naar fructose-6-fosfaat en uitleggen waarom dit base gekatalyseerd is
5. verband uitleggen met Fehling's/ Tollen en Barfoed

Schriftelijk:

1. gegeven moleculen Menthol aantal stereochemische oefeningen oplossen (R/S, diasteromeren, enantiomeren, newman...)
2. oefening op AZ op papierelektroforese (waar komt elk AZ bij bepaalde ph)
3. aceton+ methylanime wordt imine bij ph=7 laat zien
4. enkele reactiemechanisme aanvullen of tekenen ( Nitrering, estercondensatie)

12 juni 2017 (voormiddag) SINDS 2017 GEGEVEN DOOR MARIO SMET

1. op 4 structuren Sn1 toepassen en verklaren welke het meest reactief is + resomere vormen geven + naamgeving...
2. retro aldolcondensatie bij glycolyse en zeggen hoe het katalytisch effect tot stand kwam
3. een oefenig op suikers, op aminozuren en 3 reactiemechanismes
4. vertellen hoe een alcohol test werkt met chroomzuur

9 juni 2016

1. beckman omlegging
2. edman degradatie
3. biosynthese geraniol en limoleen
4. structuren = S.A.M & biotione
5. naamgeving + 2 mechanismes
6. oefening ivm stereochemie

8 juni 2016

1. synthese vn peptiden
2. hydrolyse, omestering en reductie van esters
3. cannizaro reactie
4. structuren: -2-isopentenylpyrofosfaat
5. Trans decaline
6. oef over suikers(suiker bepalen, chirale C's, newman projectie..)
7. reactiemechanismen en naamgeving

6 juni 2016

1. Aldolcondensatie en waardat deze terugkomt in de glycolyse
2. reactiviteit bij de substitutie reacties van benzeen, tolueen en pyridine vergelijken
3. -verschil tussen reducerende suikers en nietreducerende suikers
4. structuur van acetyl-choline en palitine
5. pH van aminozuren bij een titratie
6. reactimechanisme

15 juni 2015

1. Claisen condensatie + verband met afbraak van vetzuren
2. Bespreek de reactie van geconcentreerd zwavelzuur met:
   • Alkeen
   • Alcohol
   • Aromaat
3. acetylcholine en fructose 6 fosfaat tekenen, optische zuiverheid uitleggen.
4. Oefeningen over aminozuren (of glutamine en threonine te scheiden waren met elektroforese) fischer, newmann, stereo isomeren erover.
5. En dan twee reacties natuurlijk

12 juni 2015 ( namiddag )

mondeling:

1. Leg de reacties met benzeen uit en ook die van purine en fenol.
2. Bespreek de hydrolyse en omestering van vetzuren in zuur en basisch milieu. Leg hierbij ook het broomgetal en verzepingsgetal uit.

Schriftelijk:

1. Naamgeving ( c-AMP en mannose)
2. Leg uit si en re
3. Een hele lang oefening vergelijkbaar met de oefeningen van de oefenzitting ( verschil tussen D en L, chirale C, reacties, ...)

12 juni 2015 ( voormiddag )

mondeling:

1. Aminen en halogeenalkanen
2. Aminen en salpeterigzuur
3. Laboratorium peptidesynthese

schriftelijk:

1. structuren
   • Limoneen
   • Sorbitol
2. stereochemie+ reactiemechanisme
   • aldolcondensatie
3. leg uit:
   • reducerende en niet-reducerende suikers

11 juni 2015

mondeling:

1. Wat is mutarotatie? Leg dit uit a.h.v glucose en fructose.
2. Leg uit:
   • Fisher-verestering
   • Beckmann-omslag. Je moet ook weten hoe H2O addeert. Hij vraagt hoe je aan een oximen kunt komen.

schriftelijk:

1. IUPAC
2. structuren
   • citroenzuur
   • ninhydrine
3. structuur observeren
   • chirale C-atomen aanduiden
   • OG van aangeduid atoom geven
   • vermelden welke N in de molecule het stabielste is.
   • vermelden hoeveel stereo-isomeren er gevormd kunnen worden.
   • één stereomeer tekenen dat geen enantiomeer is.
   • oefening op pH-waarden binnen titraties. ( deze bij 200 mL als de molecule volledig geprotoneerd is )
4. wat is fosforyleringspotentiaal? Leg uit.
5. 2 structuren gegeven.
   • Van elk de/het reactieproduct(en) geven en hiervan de juiste skeletnotatie.
   • Geef van één van de 2 tructuren het reactiemechanisme.

16 juni 2014

1. Bespreek de reacties met alkenen (waterstof halogenen en perzuren)
2. Iupac
3. Bespreek reducerende suikers
4. Peridoxalfosfaat en acetylcholine
5. Stereochemie
6. Reactiemechanismen

20 augustus 2013

Mondeling:

1. Welke reactie kan D-mannose in een basisch milieu ondergaan?
2. Leg de biosynthese van vetzuren uit.

Schriftelijk:

1. IUPAC
2. Structuren: tBOC en ninhydrine
3. Fosforylerings-potentiaal
4. Random oefening
5. Reacties: Ester+Amide en Alcohol+Zuur

25 juni 2013 (namiddag)

Mondeling:

1. Bespreek de elektrofiele en nucleofiele substitutie bij benzeen en pyridine.
2. Bespreek eliminatiereacties bij halogeenalkanen.

Schriftelijk:

1. IUPAC.
2. Structuur van glucaarzuur en tosylchloride.
3. Leg optische zuiverheid uit.
4. Tryptofaan: chirale koolstoffen, alle stereo-isomeren tekenen in Fischer en Newman, R/S bepalen.
5. Reacties: Nucleofiele substitutie halogeenalkaan en Fischer estersynthese.

25 juni 2013 (voormiddag)

1. decarboxylatie alpha-aminozuur en decarboxylatie alpha-ketocarbonzuur
2. amine + halogeenalkaan/salpeterigzuur
3. iupac
4. structuur beta-maltose en geranylpyrofosfaat
5. dean-stark
6. molecule: chirale centra, R/S, enantiomere/diastereomere/epimeren/anomeren, oxidatie, welke OH zuurste?
7. reactie aldehyd + OH/H2o, tetrahydropyraan met HI

17 juni 2013 (namiddag)

Mondeling:

1. Leg de methoden uit om de volgorde van aminozuren in een peptide te achterhalen
2. Leg uit: Halfacetaal- en acetaalvorming en pas toe op de vorming van beta-D-glucopyranose en methyl-beta-D-glucopyranoside

Schriftelijk:

1. Leg biodiesel uit
2. Geef de structuur van limoneen en citroenzuur
3. IUPAC-naamgeving
4. Molecule gegeven:
   • Geef alle chirale C-atomen + R/S nomenclatuur
   • Newman projectie geven van bepaalde as
   • Is de stikstof erin basisch (verklaar met substituenteffecten)
   • Teken een stereomeer die geen epimeer is
5. Reacties waarvan 1 uitwerken:
   • Sn1 van een alkaan met een broom erin
   • Claisen condensatie van een ester

17 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. bespreek reactie alkenen met perzuren, halogenen en H2.
2. bespreek decarboxylatie van carbonzuren, pas toe op vb uit citroenzuurcyclus

Schriftelijk:

1. bespreek: reducerend/niet reducerend suiker
2. molecules tekenen: biotine en SAM
3. iupac naam
4. chirale C: OT, R of S aangeven, diasteromeren van een AZ en fisher+newman
5. oefening met ph berekening met titratie
6. uitleggen waarom pka van 1 lager is dan een ander AZ
7. 2 ractiemechanismen geven, één ervan uitschrijven

14 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. mutarotatie volledig uitleggen en illustreren voor D-fructose en D-glucose
2. Joodgetal, verzepingsgetal, Hydrolyse en omestering (zuur en basisch) voor olie en vetten. (met TEKENINGEN van ELK mechanisme)

Schriftelijk:

1. fosforyleringspotentaal
2. 2 mechanismes waarvan ge het mechanisme en het eindproduct moet geven en eentje moet ge tekenen (naar keuze).
3. structuur gegeven:
   • geef alle chirale C-atomen
   • Stereo isomeren
   • R en S geven van de chirale C-atomen in de stereo isomeren
   • Zeggen of de dubbele bindingen E of Z zijn
   • bepaal oxidatiegetal van het aangeduide punt
   • verklaar waarom een stof hogere pka heeft als die gegeven is
4. er is nog eentje maar die weet ik niet meer.

13 juni 2013 (voormiddag)

Mondeling:

1. synthese van peptiden in het labo
2. de hydrolysereactie van esters en fosfaatesters

schriftelijk:

1. iupac naam
2. structuur van : cAMP en alpha keto glutaarzuur
3. leg de Beckman omlegging uit
4. suikers (ge krijgt een blad me alle suikers op) wij hadden xylulose
   • bepaal de absolute configuratie van alle chirale C-atomen
   • teken de meest stabiele open ketenvorm in een speciale projectie, kweet nimeer welke, volgens de C3-C4 as
   • bepaal het oxidatiegetal van C2
   • teken de overgang van L - xylulose naar L alpha xylulopentose
   • teken het anomeer van L alpha xylulopentose
   • welke soort reactie treed op bij een ringsluiting en welk soort katalysator bevordert dit proces
5. dan nog twee reacties, waarvan ge een volledig moet uitwerken en van beide reacties moet ge het reactietype geven en reactieproduct(en)

13 juni 2013

Mondeling:

1. bespreek de claisencondensatie en bespreek het verband met de afbraak van vetzuren
2. beschrijf de biosynthese van geraniol en limoneen(monoterpenen)

Schriftelijk:

1. Bespreek de regel van Huckel

15 juni 2012 (voormiddag)

Mondeling:

1. Bespreek de biosynthese van monoterpenen: geraniol (molecule krijg je) en limoneen (structuur wel kennen)
2. Bespreek de aldolcondensatie en geef het verband met de glycolyse

Schriftelijk:

1. IUPAC naam geven
2. structuren van acetylcholine en citroenzuur
3. uitleggen wat reducerende en niet reducerende suikers zijn
4. oefening met molecule met fenolen enz aan: fisherprojecties geven van de isomeren en ook de R/S en newmanprojecties van de stabielste moleculen.
5. reactiemechanismes aanvullen: nucleofiele additie van H2SO4 aan alkeen en zuurgekatalyseerde claisencondensatie

14 juni 2012 (voormiddag)

Mondeling:

1. bespreek de nucleofiele reacties van carbonylgroep en additie met H20 en alcohol
2. Bespreek ninhydrine reactie

Schriftelijk:

1. ne iupac
2. Limoneen en fosfoënolpyruvaat tekenen
3. Bespreek optische zuiverheid
4. oefening met suiker ( bij ons was die suiker L-tagatose dachtek) ma ge krijgt een blad om hem te herkennen (naam geven, fisher tekenen, R/S, een diastereomeer geven dat geen epimeer en geen anomeer is, + waarom suikercyclisatie zuur gekatalyseerd, en dan nog iets ma da wetek ni meer)
5. 2 structuren ( 1 was zo cyclisch ether da met HI reageert )

30 juni 2011

Mondeling:

1. Labosynthese van peptiden
2. Eliminatiereacties bij halogeenalkanen

Schriftelijk:

1. IUPD-naam
2. structuren:
   • Nylon-66
   • Palmitinezuur
3. Leg uit: Dean Stark opstelling
4. stereochemie
5. reactiemechanismen

24 Juni 2011 (namiddag)

Mondeling:

1. Ninhydrinereactie
2. bespreek reacties van amiden met halogeenalkanen en salpeterigzuur

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • c-AMP
   • Sorbitol
3. Leg uit: Cannizzaro-reactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

24 Juni 2011 (voormiddag)

Mondeling:

1. Bio-synthese van vetzuren en het verband met de Claisencondensatie
2. reacties van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • ATP
   • citroenzuur
3. Leg uit: Diazokoppelingsreactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

16 Juni 2011

Mondeling:

1. Leg uit: acetaal- en halfacetaalvorming.
2. Reacties van anorganische zuren met alkenen en alkynen

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • limoneen
   • D-mannose
3. leg uit: Kolbe-Schmitt reactie
4. stereochemie
5. 2 reactiemechanismen

23 augustus 2010

Mondeling:

1. Ninhydrinereactie
2. Welke reacties kan D-fructose in base ondergaan?

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • SAM
3. leg uit: Biodiesel
4. stereochemie
5. twee reactiemechanismen:
   • keton met alcohol
   • amide in water (zuurgekatalyseerd)

18 juni 2010

Mondeling:

1. Reactie van anorganische zuren met alkenen en alkynen.
2. Alkylering, sulfonering en acylering van aromaten.

schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • (delta2)isopentenylpyrofosfaat
   • cellobiose
3. leg uit: epoxyharsen en -lijmen
4. stereochemie aminozuur met R = -CHOH-CH3
   • duid chirale koolstoffen aan
   • hoeveel conformaties zijn er? en teken deze
   • benoem (R,S)
   • welke zijn enantiomeren? diastereomeren?
   • bepaal het oxidatiegetal van de C-atomen
   • welk is het meest basisch en zeg waarom...
5. twee reactiemechanismen waarvan 1 helemaal uitschrijven

14 juni 2010

Mondeling:

1. Welke reacties gebeuren er met suikers in basisch milieu? (en dan bedoelt hij specifiek in basisch milieu)
2. Bespreek de oxidatie van alcoholen in het labo met K2Cr2O7 en in de natuur met NAD+ en illustreer met een voorbeeld in de citroenzuurcyclus

schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • Dansylchloride
   • Biotine
3. leg uit: reactie van Chichibabin
4. stereochemie
   • duid chirale koolstoffen aan
   • hoeveel conformaties zijn er? en teken deze
   • benoem (R,S)
   • welke zijn enantiomeren? diastereomeren?
   • is er een mesovorm?
   • welk is het meest basisch: CH3CH2COO- of CH3CH2C=-C- (driedubbele binding) en zeg waarom
5. twee reactiemechanismen waarvan 1 helemaal uitschrijven

11 juni 2010

Mondeling:

1. Wat geven alkenen met
   • Anorganische zuren;
   • Perzuren (ook energieschema's kennen, effecten van concentraties enzo)
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren (Claisen-condensatiestap belangrijkst)

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. structuren
   • SAM (S-adenosylmethionine)
   • PET
3. Leg uit: Kolbe-Schmidt-reactie (aspirine dus)
4. Stereo-chemie:
   • teken (beta)-L-gulopyranose (lineaire vorm gegeven)
   • teken gunstigste Newman-projectie volgens C2-C3-as
   • wat is de oxidatietrap van C6?
   • geef de anomeer en een epimeer van L-gulose
5. 2 reactiemechanismen (1 uitschrijven)
   • oxidatie van een alcohol en aldehyde met K2Cr2O7, H2SO4, koud
   • Friedel-Crafts-acylering

-

22 juni 2009

Mondeling:

1. Bespreek de aldolcondensatie. Bespreek ook de stap van de glycolyse die verband houdt met de aldolcondensatie.
2. Bespreek de hydrolyse en omestering van vetten. Leg ook uit wat het verzepingsgetal en het joodgetal is.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • dansylchloride
   • cellobiose
3. Leg uit: De Beckmann-omlegging
4. Je krijgt een molecule gegeven
   • Duid alle assymetrische koolstofatomen aan met een "*" en zeg of ze een R of S-configuratie hebben
   • Teken het enantiomeer en 2 epimeren
   • Van een N-atoom zeggen dat het basischer of zuurder is in vergelijking met ammoniak
   • 2 mesomeren vormen geven (buiten die van benzeenring)
5. Twee reactiemechanismen (producten + soort reactie geven + één mechanisme helemaal uitschrijven)
   • tertair alcohol + zuurchloride
   • alkeen + zuur

19 juni 2009

Mondeling:

1. bespreek de nucleofiele additie aan de carbonylgroep. Bespreek de factoren die de reactiviteit van aldehyden en ketonen beinvloed. geef de reactie met water en alcoholen
2. bespreek de reactie van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • maltose
   • fosfoënolpyruvaat
3. Leg uit: epoxyharsen en -lijmen
4. gegeven: aminozuur met zijgroep: R=CH2-SH
   • Hoeveel stereoisomeren bestaan er van dit molecule+ welk aminozuur is dit
   • geef de fischerprojectie en de Newmanprojectie( volgens C2-C3 as) van stabielste conformatie van elk stereoisomeer.Geef van elke chirale C of het R of S is.
   • titratie: je begint met 100ml van O,2M oplossing van aminozuur(volledig geprotoneerd) en je titreert met 0,2M NaOH.(Pk1=1,9 Pk2=10,7 Pkr=8,4
     1. bereken PH als je 150ml NaOH toegevoegd hebt
     2. Bereken PH als je 300ml NaOH toegevoegd hebt
     3. wat is(zijn) de voornaamste vorm(en) van het aminozuur bij PH=8,4
5. reactiemechanismen

15 juni 2009

Mondeling:

1. Leg de decarboxylering van carbonzuren uit en pas toe in een stap uit de citroenzuurcyclus
2. Welke technieken ken je voor het bepalen van de aminozuurvolgorde in een peptideketen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Structuren:
   • Biotine
   • (delta)³ - isopentenylpyrofosfaat
3. Leg uit: de reactie van chichibabin
4. Cyclische L-suiker gegeven:
   • Geef de naam en de lineaire structuur. (lijst met ongekende suikers gegeven)
   • Bepaal van C² of het R of S - configuratie heeft
   • Duidt niet-chirale C-atomen in lineaire en cyclische structuur aan
   • Hoeveel 1,3-diaxiale interacties zijn er?

8 juni 2008

1. Leg uit: de reactie van een zuur met een alkeen/alkyn.
2. Leg uit: de Claisen-condensatie en breng dit in verband met de biosynthese van lipiden/vetten.
3. Teken de structuur van S-adenosyl-methionine en van sacharose.
4. Leg uit: optische zuiverheid.
5. Oefeningen:
   • Stereochemie, invloed van substituenten op de zuurtegraad etc.
   • Reactiemechanismen

18 aug 2008

Mondeling:

1. Geef de biosynthese van monoterpenen voor de vorming van geraniol en limoneen.
2. Bespreek sulfonering, alkylering en acylering aan aromaten.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • cyclisch AMP
   • Glucaarzuur

25 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de hydrolyse, omestering, aminolyse en reductie van esters.
2. Welke methoden ken je om de volgorde van aminozuren in peptiden te bepalen?

Schriftelijk:

1. Moleculen:
   • Nerylpyrofosfaat
   • Cellobiose
2. Wat zijn epoxylijmen?

25 jun 2008

Mondeling:

1. Licht toe wat acetalen en hemiacetalen zijn en pas dit toe op de vorming van beta-D-glucopyranose uit D-glucose en de vorming van methyl-beta-D-glucopyranoside.
2. Bespreek de labosynthese van peptiden.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • Trans-decaline
   • Histamine

24 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek reactie alkenen met H2, halogenen en perzuren.
2. Bespreek zure en base hydrolyse en omestering van vetten.

Schriftelijk:

1. Structuren:
   • ADP
   • Maltose

21 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de eleminatiereacties bij halogeenalkanen.
2. Bespreek de testreactie van ninhydrine.

Schriftelijk:

1. Geef de IUPAC-naam.
2. Teken de volgende structuren:
   • Dansylchloride
   • Thymidine
3. Bespreek nylon 66.
4. Cyclisch suiker:
   • Geef de naam.
   • Welk is het zuurste proton ?
   • Geef de configuratie (R/S).
   • Fisher
   • Welke zijn de niet chirale C's ?
5. Twee reactiemechanismen.

20 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de additie van zuren op alkenen.
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam geven.
2. Geef de structuur van:
   • Geranylpyrofosfaat
   • Ninhydrine
3. Bespreek de Beckmann omlegging.
4. Aspartaam gegeven:
   • Welke zijn de verschillende stereoisomeren ?
   • Welke zijn de chirale koolstofatomen en duid aan of R/S zijn.
   • Schrijf de fisherprojectie van L-fenylalanine.
   • Vraag over elektroforese: aantonen waar fenylalanine en asparaginezuur zich bevinden.
5. Twee reactiemechanismen.

9 jun 2008

Mondeling:

1. Bespreek de reactiemechanisme bij ketonen en aldehyden en vermeld hierbij de factoren die deze reacties beinvloeden. Geef een voorbeeld van additie van alcohol en additie van water.
2. Bespreek de isomerisatie van D-glucose oiv van een base en geef een vb in de glycolyse cyclus.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • Tosylchloride
3. Leg uit wat een kroonether is.
4. Structuur asparagine gegeven:
   • Teken alle stereoisomeren (fisher en newman).
   • R/S configuratie
   • Waarom heeft de amine-groep in de structuur geen basische eigenschappen ?
   • Bereken het eerste equivalentiepunt en leg je methode uit.
5. Twee reactiemechanismen.

19 jun 2007

Mondeling:

1. Nucleofiele additie aan de carbonylgroep bespreken/factoren reactiviteit/aantonen met additie van water en alcohol.
2. Manieren om de AZ volgorde te bepalen uitleggen.

Schriftelijk:

1. IUPAC naam
2. Structuren:
   • Pyridoxalfosfaat
   • Tosylchloride
3. Leg Nylon 66 uit.
4. Structuur Cysteïne gegeven:
   • Fisher
   • Newman
   • R-S
   • Enantiomeren...
   • Welk molecule
   • Welke vorm komt in de natuur het meeste voor ?
   • Welke is de mesovorm?
5. Twee reactiemechanismen

18 jun 2007

Mondeling:

1. Aminolyse/omestering/hydrolyse esters.
2. Leg de decarboxylatie van carbonzuren uit en breng deze in verband met de Krebscyclus.

Schriftelijk:

1. Regel van Zaitsev kort bespreken.
2. IUPAC-naam
3. Structuren:
   • Biotine
   • Cellobiose
4. Suikers:
   • Open-ketenstructuur
   • R en S
   • Chirale atomen.
   • 1,3-diaxiale interactie
5. Reacties:
   • Alkeen + HCl => ...
   • Oxidatie van een alcohol.

18 jun 2007

Mondeling:

1. De additie van zuren aan alkenen.
2. Mutarotatie uitleggen en illustreren met glucose.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam
2. Structuren:
   • Acetylcholine
   • cAMP
3. Omega-3 en omega-6 vetzuren uitleggen.
4. Een bepaald aminozuur:
   • Fisher
   • Newman
   • pH-berekeningen
5. Reacties: Reactieproducten en soort reactie geven en uitwerken voor een van de twee.
   • Carbonylgroep met H2 en Pt
   • 2 ketonen met OH-

15 jun 2007

Mondeling:

1. Eliminatiereacties uitleggen.
2. Beta-oxidatie + claisencondensatie.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam (carbonzuurgroep keton, 2 dubbele binden, methyl, en alkynbinding)
2. Een suiker omzetten naar een ringstructuur, epimeren aanduiden op bijhorende tabel.
3. Biodiesel uitleggen
4. Structuren:
   • Dansylchloride
   • Thymidine structuur geven
5. Twee reactiemechanismen.

14 jun 2007

Mondeling:

1. Bespreek de aldolcondensatie van aldehyden en ketonen.
2. Bespreek de reactie van waterstof/halogenen/perzuren aan alkenen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren
   • Oliezuur
   • Adrenaline
3. Leg kort uit: kroonethers.
4. R-groep van lysine gegeven:
   • Stereoisomeren, R/S, L aanduiden.
   • Newman/fischer projecties.
   • Naam van het aminozuur.
   • Voorkomen bij pH 10 (welke vorm: geprotoneerd of niet?)
5. Twee reacties: (je moet maar van 1 het hele mechanisme geven, ander gewoon zeggen welk type reactie en eindproduct)
   • Een keton reageert met HNO3 en H2SO4.
   • Reactie van tertiar alcohol met zuurchloride.

28 aug 2006

Mondeling:

1. Bespreek peptidesynthese in het labo en vergelijk met die ter hoogte van de ribosomen.
2. Bespreek additie van zuren aan alkenen.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuurformule van adrenaline en gluconzuur.
3. Bespreek optische zuiverheid.
4. Gegeven: structuurformule threonine.
   • Aantal stereo-isomeren
   • De chirale C-en
   • Fisher- en newman-projectie van elk.
   • Duidt R/S aan.
   • Naam van aminozuur.
   • Bij pH = 7: naar welke pool migreert dit AZ (pk1 en pk2 gegeven) ?
5. Beschrijven van reactie: 2 esters (dezelfde) boven de pijl (H3O+ en OC3H7), boven de 2e pijl (H3O+ en NaBH4).

26 jun 2006

Mondeling:

1. Hemiacetaal en acetaal, pas toe op de vorming van beta-D-glucopyranosyl uit D glucose en de vorming van methyl - beta - D - glucopyranoside.
2. Oxidatie, hydrolyse ( in zuur en in basisch milieu) en omestering van olie en vet.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Cystine en adipinezuur structuur geven.
3. Regel van Zaitsev uitleggen en illustreren met een voorbeeld.
4. Oefening met stereo-isomeren, Fischer, Newman en R en S configuratie.
5. Furan + HNO3 + H2SO4 reactie geven.
   • Stoffen geven die ge aan furan moet toevoegen om een ethylgroep op positie 2 (alfa) te induceren.

23 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de laboratoriumsynthese van peptideverbindingen en vergelijk met de manier waarop aminzuren binden met ribosomen.
2. Bespreek de reactie van alkenen met waterstof, halogenen en perzuren.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuurformule van oliezuur en adrenaline.
3. Bespreek cannizaro reacties.
4. Structuurformule van een suiker:
   • Geef de fisherprojectie van de ringstructuur.
   • R-S van de C2 bepalen
   • Leidt de naam af.
   • Geef het aantal chirale C's in de haworth aan.
5. Reactiemechanisme

23 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de isomerisatie van D-glucose onder invloed van base en breng in verband met een stap uit de glycolyse (alleen deze stap opschrijven).
2. Bespreek de afbraak van vetzuren en breng in verband met de Claisencondensatie.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Thymidine
   • Dansylchloride
3. Verklaar kort het begrip "optische zuiverheid".
4. Een hepteen is gegeven:
   • Geef de verschillende stereovormen in Fisherprojectie.
   • Geef de Newman-projectie van het meest stabiele conformeer.
   • Noteer ook R- en S-conformatie.
5. Reactie waarbij de producten, tussenstappen en mechanismen moeten worden aangevuld.

21 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de elektrofiele aromatische substitutie met als voorbeeld nitreerzuur, benzeen en gesubstitueerde benzeenderivaten.
2. Bespreek hydrolyse, reductie, omestering en aminolyse van esters.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Sacharose
   • SAM
3. Bespreek omega-3-vetzuren en omega-6-vetzuren.
4. Gegeven: structuurformule arginine
   • Geef het aantal stereo-isomeren.
   • Duidt de cirale C's aan.
   • Fisher- en Newman-projectie van elk.
   • Duid R/S aan.
   • Geef de naam van het aminozuur.
   • Duid aan welke N het meest basisch is.
   • Welk stereo-isomeer is het L-aminozuur ?
5. Beschrijven van reactie: 2 keer cyclopenteen met daaraan 2-hexanol (of pentanol ben het vergeten) keten op de pijl staat K2Cr2O7, H+ en koud, boven tweede pijl staat 1 OH-

20 jun 2006

Mondeling:

1. Bespreek de additie van zuren aan alkenen (geen carbonzuren bedoeld).
2. Bespreek de biosynthese van vetzuren.

Schriftelijk

1. IUPAC-naam.
2. Structuren:
   • Kaneelzuur
   • Cellobiose
3. 3-broom-4-cloorhexaan:
   • Stereo-isomeren: Fisher- en Newman-projectie.
   • R,S-configuratie
   • Diastereomeren/enantiomeren?
4. Het reactietype en naam en mechanisme van benzeenring met OH aan, bij de pijl staan dibroom en ijzertribroom.

13 jun 2006

Mondeling:

1. Aldolcondensatie + glycolyse stap die met aldolcondensatie te maken heeft.
2. Geef de verschillende methoden om de volgorde van AZ in peptide te vinden.

Schriftelijk:

1. IUPAC-naam.
2. Structuren
   • Stearinezuur
   • Pyridine
3. Leg uit: gauche en anti (bij alkanen).
4. 2,3,4-hydroxybutanal:
   • Hoeveel stereoisomeren ?
   • Geef Fisher projectie en de Newmann projectie van de meest stabiele conformatie.
   • Geef R,S conformatie.
   • En zeg welke enantiomeren zijn, welke diastereoisomeren zijn, mesovormen.
5. Geef reactiemechanisme, reactieproduct (ook in skeletnotatie--> reactieproduct) van:
   • Trans-1-fenyl-1-buteen met verdund zwavelzuur.