Synthetic Strategies

Vakinformatie

Vak gedoceerd door twee proffen: Wim Dehaen en Mario Smet. Dehaen stelt vragen die redelijk letterlijk in de cursus te vinden zijn. De vragen van Smet kunnen van overal komen: theorie, verbanden, praktische uitvoering van theorie, ... Het deel van Dehaen bevat meestal enkele kleinere vragen zoals rangschikking op basis van basiciteit en/of aromaticiteit, stabielste vorm geven en uitleggen, posities van nucleofiele/elektrofiele aanval op een heterocycle, ... Daarbovenop nog een grote vraag met syntheses van verschillende heteroaromaten (al dan niet met startproducten gegeven). Laat je niet vangen: de totaalsyntheses van natuurproducten (strychnine, quinoline, ...) zijn ook al gevraagd op examens! De syntheses zijn meestal allemaal beschreven in de cursus. Het deel van Smet bevat verschillende soorten vragen: synthese, regiochemie, stereochemie en chemeoselectiviteit. Vooral deze laatsten vindt hij heel interessant (alsook 1-4 relaties van dicarbonyl systemen)! ;)

Examenvragen

24 januari 2022

It was a written exam, no oral due to covid situation.

Deel Dehaen

1. Rank based on increasing reactivity with the ynamine given. Show the major product (regioisomer) of the first and third one.
2. How can you do the following synthesis? Additional reagents can be used. Tip: the last step is a aromatization with oxygen in the air.

1. How can you realise the following the synthesis?

Deel Smet

Exactly the same as the exam of 20th january 2021.

13 januari 2022

It was a written exam, no oral due to covid situation.

Deel Dehaen

1. Same question as last question of 20th january 2021.
2. Show the right conditions to make the following compounds starting form pyrrole.
3. Explain the following transformation.

Deel Smet

1. How would you perform this synthesis? Be careful to make your synthetic pathway as chemoselective as possible.
2. Explain the stereochemistry of the reaction. Fill in the reagents.
3. Same question as question 3 of 2017
4. Explain the stereochemistry of the reaction. Fill in the reagents.

20 januari 2021 NM

It was a written exam, no oral due to the covid situation (WORKING LINKS TO IMAGES)

1. Dehaen:Media:synthetic strategies exam 2021 Dehaen.png
2. Smet:Media:synthetic strategies exam 2021 Smet.png

3 februari 2017 NM

Deel Dehaen

1. Rangschik op basis van toenemende basiciteit en motiveer waarom: pyridine, 2,6-dimethylpyridine, 4-dimethylaminopyridine, piperidine, 2,6-di-tert-butylpyridine. (structuren niet gegeven; motivatie is belangrijker dan de 'juiste volgorde hebben')
2. Zijn de volgende structuren in hun meest stabiele vorm? Zo niet, schrijf deze meest stabiele vorm en motiveer (Ik denk dat het allemaal structuren uit de cursus waren). Media:Vraag 2 Dehaen.jpg
3. Maak een voorstel voor de synthese van volgende verbindingen (geen startmaterialen gegeven). Media:Vraag 3 Dehaen.jpg

Deel Smet

1. Geef mogelijke synthesevoorstellen voor volgend product voor doorbraken 1, 2 en 3. Zeg telkens welk soort synthon gebruikt wordt (a^n of b^m). Media:Vraag_1_Smet.jpg
2. Vul de reagentia aan (kunnen er meerdere zijn per stap!) en verklaar de stereo- en regiochemie. Media:Vraag_2_Smet.jpg
3. Verklaar de stereochemie van volgende reactie. Media:Vraag_3_Smet.jpg
4. Verklaar regio- en stereoselectiviteit van volgende reactie. Media:Vraag_4_Smet.jpg