Chemie Van Natuurproducten

Examenvragen

1. 12 juni 2015
   • Leg de werking van vitamine C uit als antioxidans
   • Leg uit hoe humuleen gevormd wordt uit farnesylfosfaat
   • Oefening gebaseerd is op de theorie van de synthese uit ornithine maar dan met een zevenring ipv

een vijfring.

1. 20 agustus 2013
   • Terpenen: een gegeven molecule naar een nader molecule, geef het reactiemechanisme
   • Oxidaite van een gegeven molecule met NAD+
   • Geef 2 manieren om aceto-acetyl CoA te maken

1. 19 juni 2013
   • Met welk biomimetrisch reagens kun je volgende reactie uitvoeren? Schrijf een mogelijk reactie

mechanisme uit

1. • Hoe reageert glutathion met onderstaande molecule
   • Bespreek de synthese van vitamine C

1. 17 juni 2013
   • In de natuur wordt Caryophylleen gemaakt met behulp van farnesylpyrofosfaat. Werk een mogelijk

reactiemechanisme uit tot het bekomen van dit product.(de structuur formule van farnesylpyrofosfaat werd niet gegeven)

1. • Werk het mechanisme uit en becommentarieer. (Oplossing: met behulp van pyrodoxaal fosfaat)
   • Bespreek de antioxidatieve werking van vitamine C

1. 14 juni 2013
   • Hoe glutathion met een bepaald vaag molecule reageert
   • 2 manieren om acetoacetyl CoA te vormen
   • Polyketiden: ge moet weten dat dat via de mechanisme van vetzuursynthese aangemaakt werd en

dan moest ge nog mechanisme van dat polyketide naar een ander gegeven molecule schrijven, het was aldolcondensatie.

1. 15 juni 2012 (namiddag)
   • Oefening met stetter reagens. Welk molecule bootst stetter na en voor wat wordt dit in de natuur

gebruikt.

1. • Racematie met pyridoxalfosfaat uitleggen en mechanisme uitschrijven voor gegeven moleculen.

Voorwat pyridoxalfosfaat gebruikt wordt in de natuur.

1. • Mechanisme antioxidans van vitamine C uitleggen. Hoe wordt dit gemaakt.

1. 15 juni 2012 (voormiddag)
   • Structuur van humuleen gegeven. Geef de biosynthese van humuleen, vertrekkende van

farnesylfosfaat

1. • Gegeven:

Hoe reageert glutathione met deze verbinding?

1. • Geef de 2 biosynthesewegen die in de cursus gezien zijn voor acetoacetyl-CoA

1. 20 juni 2011 (namiddag)
   • Welk van deze 2 verbindingen geven een enkel enantiomeer? (enantioselectieve reactie: chiraal

product) was reductie met NADH van 2-butaton en pyruvaat (+ appelzuur)

1. • Leg mechanisme van de anti-oxidantie werking uit van vitamine C. Geef ook de biosynthese.
   • Geef een mogelijk mechanisme voor volgende reactie

HOOC-(C=O)-C-C-C-(C=O)-C=C  (biomimetrisch reagens en Et3N)  1,4 cycloheptadion

1. 14 juni 2010
   • Omzetting van histidine naar histidine zonder CO2 (structuren gegeven)
   • Welk biomimetrisch reagens zou je gebruiken, en wat zou een mechanisme kunnen zijn? (stetter)
   • Leg het mechanisme van de anti-oxidantie werking van vitamine C uit

1. 11 juni 2010
   • Omzetting van L-AZ naar D-AZ mbv pyridoxaalfosfaat
   • Vetzuursynthese
   • Radicale ortho-para-koppeling

1. September 2009
   • DOPA en DOPAMINE
   • Synthese inositolen
   • Stereospecificiteit LADH

1. 12 juni 2009
   • Becommentarieer op mechanistische wijze de volgende reactie (vul de nodige reagentia zelf aan). In

welke biosynthese is deze reactie belangrijk?

1. • Schrijf het mechanisme op van de volgende reactie
   • Bespreek de structuur van fosfatidylcholine en geef de biosynthese ervan

1. 4 september 2008
   • De structuren van ornitine en hygrine waren gegeven en je moest heel de reactieweg geven.
   • De 4e

stap van de purine synthese was gegeven, begin- en eindproduct en hij moest zeggen hoe de reactie verliep

1. 17 juni 2008
   • Bespreek decarboxylatie van phosphadityl serine naar phosphadityl ethanolamine (pyridoxalfosfaat).

Ge kreeg de tekening van die molecules, hem vroeg dan de naam, vroeg ook nog achter choline en wat dat doet, hoe ge dat maakt

1. • Fructose: fisher => hawordth omzetting
   • Welk van deze 2 verbindingen geven een enkel enantiomer? (enantioselectieve reactie: chiraal

product) was reductie met NADH, van 2-butanon en pyruvaat. Hij vroeg ook nog hoe ge bv appelzuur oxideert met NAD

1. 19 juni 2007
   • Merhylering, waardoor gebeurt het en leg uit (SAM)
   • Fructose fisher gegeven, geef haworth
   • R-C-C-COSCoA  R-C=C-COSCoA (mbv FAD => FADH2) leg uit + geef structuur van FAD

1. 12 juni 2006
   • Omzetting van een ketocarbonzuur is AZ, hoe gaat dit in zijn werk in de cel, met welke reagentia, geef

structuur + reacties

1. • Hoe worden verzadigde vetzuren opgebouwd in de natuur?
   • Hoe wordt zuurstof in de cel getransporteerd, geef structuur + uitleg

1. 12 juni 2006
   • Decarboxylatie van een aminozuur
   • R-C-C-COSCoA  R-C=C-COSCoA (mbv FAD => FADH2): leg uit + geef structuur van FAD
   • Welk molecule zorgt voor spontane membraanvorming: geef structuur en leg uit